rac-tricarbonyl(η6-4-thiochromanone)chromium | 861711-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: rac-tricarbonyl(η6-4-thiochromanone)chromium
• CAS: 861711-99-1
• 化学式: C₁₂H₈CrO₄S
• 分子量: 300.255
• InChiKey: XBYIJYDHICOZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tricarbonyl(η6-4-thiochromanone)chromium 、 sodium tetrahydroborate 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-(4R,4aS)-tricarbonyl(η6-4-thiochromanol)chromium
  参考文献：
  名称：

  钌催化的还原外消旋三羰基的（η 6使用转移氢化-芳基酮）铬配合物：一个简单的替代的平面手性有机金属化合物的分辨率

  摘要：

  外消旋平面手性（η 6 -芳基酮）的Cr（CO）3个配合物（芳基酮= -1-二氢茚酮，1-四氢萘酮，4-苯并二氢吡喃酮和二氢苯并噻喃-4-酮）通过回流以Cr（CO）芳基酮制备在二丁醚和THF的10∶1混合物中得到6。有机金属酮的通过转移氢化在含有KOH和催化剂前体的2-丙醇的减少，从将[RuCl产生2（η 6 -苯）] 2（ - ） -麻黄碱，导致光学活性和顺- （[R ，小号） - （η 6 -芳基醇）的Cr（CO）3和（- [R ）- （η 6 -芳基酮）的Cr（CO）在31–97％ee中包含3种化合物。外消旋的减少（η 6二氢苯并噻喃-4-酮）的Cr（CO）3与来自（+）所产生的催化剂前体-降麻黄碱代替（ - ） -麻黄碱，反相获得的产物的结构。顺式- （小号，- [R ）- （η 6二氢苯并噻喃-4-醇）的Cr（CO）3和（小号） - （η 6二氢苯并噻喃-4-酮）-Cr（CO）3分离的ee分别为49％和>

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.048
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以38%的产率得到rac-tricarbonyl(η6-4-thiochromanone)chromium
  参考文献：
  名称：

  钌催化的还原外消旋三羰基的（η 6使用转移氢化-芳基酮）铬配合物：一个简单的替代的平面手性有机金属化合物的分辨率

  摘要：

  外消旋平面手性（η 6 -芳基酮）的Cr（CO）3个配合物（芳基酮= -1-二氢茚酮，1-四氢萘酮，4-苯并二氢吡喃酮和二氢苯并噻喃-4-酮）通过回流以Cr（CO）芳基酮制备在二丁醚和THF的10∶1混合物中得到6。有机金属酮的通过转移氢化在含有KOH和催化剂前体的2-丙醇的减少，从将[RuCl产生2（η 6 -苯）] 2（ - ） -麻黄碱，导致光学活性和顺- （[R ，小号） - （η 6 -芳基醇）的Cr（CO）3和（- [R ）- （η 6 -芳基酮）的Cr（CO）在31–97％ee中包含3种化合物。外消旋的减少（η 6二氢苯并噻喃-4-酮）的Cr（CO）3与来自（+）所产生的催化剂前体-降麻黄碱代替（ - ） -麻黄碱，反相获得的产物的结构。顺式- （小号，- [R ）- （η 6二氢苯并噻喃-4-醇）的Cr（CO）3和（小号） - （η 6二氢苯并噻喃-4-酮）-Cr（CO）3分离的ee分别为49％和>

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.048

文献信息

• Ruthenium-catalyzed reduction of racemic tricarbonyl(η6-aryl ketone)chromium complexes using transfer hydrogenation: A simple alternative to the resolution of planar chiral organometallics
  作者：Cleber V. Ursini、Gilson H.M. Dias、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.048

  日期：2005.7

  resulted in optically active syn-(R,S)-(η6-aryl alcohol)Cr(CO)3 and (R)-(η6-aryl ketone)Cr(CO)3 compounds in 31–97% ee. Reduction of racemic (η6-thiochroman-4-one)Cr(CO)3 with the catalyst precursor generated from (+)-norephedrine, instead of (−)-ephedrine, inverted the configuration of the products obtained. Syn-(S,R)-(η6-thiochroman-4-ol)Cr(CO)3 and (S)-(η6-thiochroman-4-one)-Cr(CO)3 were isolated

  外消旋平面手性（η 6 -芳基酮）的Cr（CO）3个配合物（芳基酮= -1-二氢茚酮，1-四氢萘酮，4-苯并二氢吡喃酮和二氢苯并噻喃-4-酮）通过回流以Cr（CO）芳基酮制备在二丁醚和THF的10∶1混合物中得到6。有机金属酮的通过转移氢化在含有KOH和催化剂前体的2-丙醇的减少，从将[RuCl产生2（η 6 -苯）] 2（ - ） -麻黄碱，导致光学活性和顺- （[R ，小号） - （η 6 -芳基醇）的Cr（CO）3和（- [R ）- （η 6 -芳基酮）的Cr（CO）在31–97％ee中包含3种化合物。外消旋的减少（η 6二氢苯并噻喃-4-酮）的Cr（CO）3与来自（+）所产生的催化剂前体-降麻黄碱代替（ - ） -麻黄碱，反相获得的产物的结构。顺式- （小号，- [R ）- （η 6二氢苯并噻喃-4-醇）的Cr（CO）3和（小号） - （η 6二氢苯并噻喃-4-酮）-Cr（CO）3分离的ee分别为49％和>