(Z)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enal | 880084-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enal
• 英文别名: (Z,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-2,6-dimethyloct-6-enal
• CAS: 880084-15-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: JMNFKTQWQYZZQZ-GTISMEIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enal 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(7S,8R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-9-oxo-cyclonon-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸促进的跨环烯醇烷基化反应合成对gui烷型倍半萜的双环[4.3.0]壬烷环系统的对映选择性合成

  摘要：

  品吉桑烷型倍半萜类天然产物的双环[4.3.0]壬烷环系统，包括邻近的季铵立体中心，已通过新型布朗斯台德酸促进烯醇与未活化烯烃的环戊烷烷基化而合成为单个对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.084
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-4-methyl-hex-4-enal 在 咪唑 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸促进的跨环烯醇烷基化反应合成对gui烷型倍半萜的双环[4.3.0]壬烷环系统的对映选择性合成

  摘要：

  品吉桑烷型倍半萜类天然产物的双环[4.3.0]壬烷环系统，包括邻近的季铵立体中心，已通过新型布朗斯台德酸促进烯醇与未活化烯烃的环戊烷烷基化而合成为单个对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.084

文献信息

• Enantioselective synthesis of the bicyclo[4.3.0]nonane ring system of the pinguisane-type sesquiterpenoids via a Brønsted acid promoted transannular enol alkylation
  作者：Paul A. Clarke、Richard J.G. Black、Alexander J. Blake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.084

  日期：2006.2

  The bicyclo[4.3.0]nonane ring system of the pinguisane-type sesquiterpenoid natural products, including the vicinal quaternary stereocentres, has been synthesised as a single enantiomer via a novel Brønsted acid promoted transannular alkylation of an enol with an unactivated alkene.

  品吉桑烷型倍半萜类天然产物的双环[4.3.0]壬烷环系统，包括邻近的季铵立体中心，已通过新型布朗斯台德酸促进烯醇与未活化烯烃的环戊烷烷基化而合成为单个对映异构体。