iodo(methylsulfonyl)methane | 798568-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: iodo(methylsulfonyl)methane
• 英文别名: iodomethyl-methyl sulfone；Jodmethyl-methyl-sulfon；Joddimethylsulfon；Methane, iodo(methylsulfonyl)-
• CAS: 798568-07-7
• 化学式: C₂H₅IO₂S
• 分子量: 220.031
• InChiKey: QVASOSMFQFWWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯 、 iodo(methylsulfonyl)methane 在 C₁₇H₁₆O₆S 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到C₈H₁₇IO₂S
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Synthetic Potential of Substituted Phenols as Fully Recyclable Organophotoredox Catalysts for the Iodosulfonylation of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00565
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基甲硫醚 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 iodo(methylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Fischer; Frank, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 54,64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis
  作者：Giacomo Filippini、Mattia Silvi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612045

  日期：2017.4.10

  photoexcitation of enamines to trigger the formation of reactive carbon-centered radicals from iodosulfones, while the ground-state chiral enamines provide effective stereochemical control over the radical trapping process. The phenylsulfonyl moiety, acting as a redox auxiliary group, facilitates the generation of radicals. In addition, it can eventually be removed under mild reducing conditions to reveal methyl

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。
• Synthesis of α-iodo β-ketosulfones and α-iodo methylsulfones using iodine monochloride
  作者：N. Suryakiran、T. Srikanth Reddy、V. Suresh、M. Lakshman、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.123

  日期：2006.6

  The synthesis of α-iodo β-ketosulfones and α-iodo methylsulfones is described. Reaction of β-ketosulfones with iodine monochloride in acetic acid at room temperature gave the corresponding α-iodo β-ketosulfones, which, on treatment with aqueous alkali, underwent base-induced cleavage to afford α-iodo methylsulfones.

  描述了α-碘β-酮砜和α-碘甲基砜的合成。β-酮砜与一氯化碘在乙酸中于室温下反应，得到相应的α-碘β-酮砜，将其用碱水溶液处理，进行碱诱导的裂解，得到α-碘甲基甲砜。
• The Photochemical Activity of a Halogen-Bonded Complex Enables the Microfluidic Light-Driven Alkylation of Phenols
  作者：Sara Cuadros、Cristian Rosso、Giorgia Barison、Paolo Costa、Marina Kurbasic、Marcella Bonchio、Maurizio Prato、Giacomo Filippini、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00604

  日期：2022.4.29

  A mild light-driven protocol for the direct alkylation of phenols is reported. The process is driven by the photochemical activity of a halogen-bonded complex formed upon complexation of the in situ generated electron-rich phenolate anion with the α-iodosulfone. The reaction proceeds rapidly (10 min) under microfluidic conditions, delivering a wide variety of ortho-alkylated products (27 examples,

  报道了一种用于酚类直接烷基化的温和光驱动方案。该过程是由原位产生的富电子酚阴离子与α-碘砜络合形成的卤素键络合物的光化学活性驱动的。该反应在微流体条件下快速进行（10 分钟），产生多种邻位烷基化产物（27 个示例，产率高达 97%，>20:1 区域选择性，克级），包括密集功能化的生物活性苯酚衍生物
• Photoinduced Cascade Reactions of 2-Allylphenol Derivatives toward the Production of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Vasco Corti、Jacopo Dosso、Maurizio Prato、Giacomo Filippini

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00347

  日期：——

  by the photochemical activity of allyl-functionalized phenolate anions, generated in situ upon deprotonation of the corresponding phenols. The reaction proceeds rapidly with reaction times as low as 35 min, delivering a wide range of densely functionalized products (20 examples, yields up to 69%). Mechanistic studies have also been performed providing convincing evidence for the photochemical formation

  报道了在温和条件下合成 2,3-二氢苯并呋喃的光驱动方案。具体而言，级联过程由烯丙基官能化酚盐阴离子的光化学活性引发，在相应酚类去质子化时原位产生。反应进行迅速，反应时间低至 35 分钟，提供范围广泛的密集功能化产品（20 个示例，产率高达 69%）。还进行了机理研究，为以碳为中心的自由基物种的光化学形成提供了令人信服的证据。提出了涉及串联原子转移自由基加成 (ATRA) 和分子内亲核取代 (SN) 过程的级联反应途径。
• Visible-Light-Promoted Radical Cascade Sulfone Alkylation/Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Jiamei Shen、Hui Li、Yuan Li、Zhihao Zhu、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01100

  日期：2024.7.19

  photo-induced cascade sulfone alkylation/cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers is explored. This visible-light-triggered reaction not only occurs under extremely mild reaction conditions but also does not require the presence of a photosensitizer. The photocatalytic process is triggered by the photochemical activity of in situ-generated electron donor–acceptor complexes, arising from the association

  探索了 2-异氰基芳基硫醚的光诱导级联砜烷基化/环化。这种可见光触发的反应不仅在极其温和的反应条件下发生，而且不需要光敏剂的存在。光催化过程是由原位产生的电子供体-受体复合物的光化学活性触发的，该复合物是由 2-异氰基芳基硫醚和 α-碘砜的缔合产生的。通过紫外可见光谱、自由基捕获、乔布图和开/关照射实验证实了自由基途径。