methyl 3-oxo-3H-pyrrolo<2,1,5-de>quinolizine-1-carboxylate | 94562-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-oxo-3H-pyrrolo<2,1,5-de>quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-3H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine-1-carboxylate；Methyl 5-oxo-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,6,8,10-pentaene-2-carboxylate
• CAS: 94562-80-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: VHBFAHXMIGNSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-oxo-3H-pyrrolo<2,1,5-de>quinolizine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-3H-pyrrolo<2,1,5-de>quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Farquhar, David; Gough, Thomas T.; Leaver, Derek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2553 - 2562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydroquinolizinium Ylides:  Preparation and 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Elena I. Kostik、Atsushi Abiko、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo001162g

  日期：2001.3.1

  2-(4-diazo-3-oxoalkyl)pyridines (2), 4-alkoxycarbonyl (or 4-acyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium ylides (3) were obtained in high yields. From the cycloaddition reaction of 3 with acetylenic esters (propynoates or acetylenedicarboxylates) the labile [2 + 3] cycloadducts, 3-oxo-3H-2a,4,5,8a-tetrahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizine-2a-carboxylates (8 or 12), were identified, which further reacted with DMAD

  通过铜（II）催化的2-（4-重氮-3-氧代烷基）吡啶（2），4-烷氧基羰基（或4-酰基）-3-氧代1,2,3,4-四氢喹啉基亚基（3）以高收率获得。从3与炔属酸酯（丙酸酯或炔二羧酸酯）的环加成反应中，不稳定的[2 + 3]环加合物，3-oxo-3H-2a，4、5、8a-四氢吡咯并[2,1,5-de]喹诺嗪-2a鉴定了α-羧酸盐（8或12），其进一步与DMAD（乙炔二羧酸二甲酯）反应，得到偶氮碱衍生物（15或16），并通过脱氧羰基羰基化反应生成吡咯二氢喹啉（9或20）。
• FARGUHAR, D.;GOUGH, TH. T.;LEAVER, D.;MILLER, J. F.;DICK, J. W.;JESSEP, M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2553-2562
  作者：FARGUHAR, D.、GOUGH, TH. T.、LEAVER, D.、MILLER, J. F.、DICK, J. W.、JESSEP, M+

  DOI：——

  日期：——