(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-hept-1-ene-3,5-diol | 287172-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-hept-1-ene-3,5-diol
• 英文别名: (3S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-ethylhept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 287172-93-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: HYIKZZDRXSIMIC-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-hept-1-ene-3,5-diol 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(3aS,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6a-diethyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成苦参酮的方法

  摘要：

  已通过两个关键部分的合成开发了泛函的一般合成方法，重点是由钯（II）促进的顺式融合四氢呋喃内酯的制备。从烯丙基醇的不对称环氧化开始，以纯手性形式获得关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00464-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(2-ethyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-2-ol 在 cerium(III) chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-hept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成苦参酮的方法

  摘要：

  已通过两个关键部分的合成开发了泛函的一般合成方法，重点是由钯（II）促进的顺式融合四氢呋喃内酯的制备。从烯丙基醇的不对称环氧化开始，以纯手性形式获得关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00464-0

文献信息

• Development of an approach to the synthesis of the plakortones
  作者：M.F. Semmelhack、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00464-0

  日期：2000.5

  A general synthesis of the plakortones has been developed by the synthesis of two key sections, with a focus on Pd(II)-promoted preparation of a cis-fused tetrahydrofuranolactone. The key intermediates were obtained in homochiral form starting from asymmetric epoxidation of an allylic alcohol.

  已通过两个关键部分的合成开发了泛函的一般合成方法，重点是由钯（II）促进的顺式融合四氢呋喃内酯的制备。从烯丙基醇的不对称环氧化开始，以纯手性形式获得关键中间体。