(+/-)-chrycolide methyl eter | 91362-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-chrycolide methyl eter
• 英文别名: 1(3H)-Isobenzofuranone, 7-methoxy-3-(2-thienyl)-；7-methoxy-3-thiophen-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 91362-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: PCQVYCUZYNPSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-chrycolide methyl eter 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-Hydroxymethyl-3-methoxy-phenyl)-thiophen-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tada, Masahiro; Chiba, Kazuhiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 5, p. 1367 - 1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-chrycolide 生成 (+/-)-chrycolide methyl eter
  参考文献：
  名称：

  TADA, MASAHIRO;CHIBA, KAZUHIRO, AGR. AND BIOL. CHEM., 1984, 48, N 5, 1367-1369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithiation and Stereoselective Transformations of 3-Aroyl-2,2,4,4-tetramethyloxazolidines (TMO Amides), a New Class of Acid-labile Atropisomeric Amides
  作者：Mark Anstiss、Jonathan Clayden、Alexander Grube、Latifa H. Youssef

  DOI：10.1055/s-2002-19748

  日期：——

  Arom. amides 4 (3-aroyl-2,2,4,4-tetramethyloxazolidines or TMO amides) derived by acylation of 2,2,4,4-tetramethyloxazolidine undergo ortho- and lateral lithiation reactions. Given sufficient steric hindrance to bond rotation, they exhibit atropisomerism about the Ar-CO bond and the Ar-CO axis is able to control the atroposelective formation of new stereogenic centers. For example, an 85:15 ratio of

  芳香。通过 2,2,4,4-四甲基恶唑烷的酰化衍生的酰胺 4（3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷或 TMO 酰胺）经历邻位和侧位锂化反应。给定足够的键旋转空间位阻，它们表现出关于 Ar-CO 键的阻转异构现象，Ar-CO 轴能够控制新立体中心的阻转选择性形成。例如，3-(2'-(1-羟丙基)-1'-萘甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷 (15a) 的顺式和反式异构体的比例为 85:15，从锂化的 3- (1'-萘酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 EtCHO。与受阻仲胺（如二异丙胺）衍生的酰胺不同，3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷对酸敏感，用甲磺酸处理可通过在酰胺基团上环化产生内酯或内酰胺。例如，15a 以 62% 的产率得到 I。晶体和摩尔。3-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 (Ra*,S*)-3-(2'-(.α.-hydroxybenzyl)-1'-naphthoyl