(4S,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one | 326477-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 326477-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NLJIQHTXGKLHRV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到(2R,4R)-(+)-2-Phenylpiperidine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶酸四种立体异构体的不对称合成

  摘要：

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8710
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3S,5R)-(+)-methyl 3-hydroxy-5-(p-toluenesulfinylamino)-5-phenyl-pentanoate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(4S,6R)-(+)-4-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶酸四种立体异构体的不对称合成

  摘要：

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8710

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。