(2S,4R)-6-Methoxy-4-phenyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-chroman-2-ol | 720712-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,4R)-6-Methoxy-4-phenyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-chroman-2-ol
• 英文别名: (2S,4R)-6-methoxy-4-phenyl-7-(2-trimethylsilylethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 720712-36-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 372.536
• InChiKey: ZPEUXFDVNOYXAZ-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-6-Methoxy-4-phenyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-chroman-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (3R)-3-[2,5-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethoxy)phenyl]-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物与手性烯醇醚的非对映选择性 [4+2] 反应：(+)-R-Mimosifoliol 的不对称合成

  摘要：

  报道了邻醌甲基化物 (o-QMs) 的对映选择性 [4+2] 环加成反应的第一个例子。它们与反式-2-苯基-1-环己醇衍生的乙烯基醚环加成产生手性苯并吡喃。该过程提供了获得手性脂肪族苄基碳的途径，并应用于 (+)-R-mimosifoliol 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822888
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4R)-6-Methoxy-4-phenyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物与手性烯醇醚的非对映选择性 [4+2] 反应：(+)-R-Mimosifoliol 的不对称合成

  摘要：

  报道了邻醌甲基化物 (o-QMs) 的对映选择性 [4+2] 环加成反应的第一个例子。它们与反式-2-苯基-1-环己醇衍生的乙烯基醚环加成产生手性苯并吡喃。该过程提供了获得手性脂肪族苄基碳的途径，并应用于 (+)-R-mimosifoliol 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822888

文献信息

• Diastereoselective [4+2] Reactions of<i>o</i>-Quinone Methides with a Chiral Enol Ether: Asymmetric Synthesis of (+)-<i>R</i>-Mimosifoliol
  作者：Thomas R. Pettus、Carolyn Selenski、Lupe H. Mejorado

  DOI：10.1055/s-2004-822888

  日期：——

  The first examples of enantioselective [4+2] cycloadditions of o-quinone methides (o-QMs) are reported. Their cycloaddition with trans-2-phenyl-1-cyclohexanol derived vinyl ether produces chiral benzopyrans. This procedure offers access to chiral aliphatic benzylic carbons and is applied to the synthesis of (+)-R-mimosifoliol.

  报道了邻醌甲基化物 (o-QMs) 的对映选择性 [4+2] 环加成反应的第一个例子。它们与反式-2-苯基-1-环己醇衍生的乙烯基醚环加成产生手性苯并吡喃。该过程提供了获得手性脂肪族苄基碳的途径，并应用于 (+)-R-mimosifoliol 的合成。