(E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol | 697751-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 697751-91-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: BGWGCLCKOCPLEJ-RXKWHAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的C-7、9、12、13、17和18立体化学测定。互变异构素降解产物的合成

  摘要：

  已经实现了互变异构素（1）的降解产物3及其非对映异构体的合成。这些非对映异构体的光谱数据与天然1的降解产物的光谱数据比较表明，互变异构素具有7 R，9 S，12 S，13 S，17 S，18 R立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02188-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butan-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的C-7、9、12、13、17和18立体化学测定。互变异构素降解产物的合成

  摘要：

  已经实现了互变异构素（1）的降解产物3及其非对映异构体的合成。这些非对映异构体的光谱数据与天然1的降解产物的光谱数据比较表明，互变异构素具有7 R，9 S，12 S，13 S，17 S，18 R立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02188-4

文献信息

• The first enantioselective synthesis of the amino acid, (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine using a palladium(<scp>ii</scp>) catalysed 3,3-sigmatropic rearrangement
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b401076k

  日期：——

  synthetic route towards the synthesis of (2S,3S,4R)-gamma-hydroxyisoleucine, the amino acid component of the natural product, funebrine has been developed using as the key step, a palladium(II) catalysed 3,3-sigmatropic rearrangement to create the (2S)-stereogenic centre.

  已开发出一种以合成钯（II）为关键步骤的合成路线，该路线是合成天然产物Funebrine的氨基酸成分（2S，3S，4R）-钯（II）催化的3,3-σ重排。建立（2S）立体生成中心。