(2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-1,3-diol | 604791-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylheptane-1,3-diol
• CAS: 604791-30-2
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 290.519
• InChiKey: FOBXAAHVWYJMLN-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-1,3-diol 在 甲醇 、 Dowex-50 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及多布拉酚醇的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01351-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-3-(2'-methyl-3'-hydroxypentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及多布拉酚醇的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01351-0