(2S,3R)-2-Methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 476187-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R)-2-Methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-Methyl 2-methylpiperidine-3-carboxylate；methyl (2S,3R)-2-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 476187-34-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: ZORUKIWYFWDAKK-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(8R)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 10percent Pd/C dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶的合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo025955+

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Cis- and Trans<i>-</i>2,3-Disubstituted Piperidines
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Cécilia Ménard、Séverine Hebbe

  DOI：10.1021/jo025955+

  日期：2002.10.1

  The synthesis of enantiopure cis- and trans-2,3-disubstituted piperidines 4 is described. The key step of the synthesis involves the stereoselective reduction of chiral nonracemic lactams 2 by using BH3.Me2S. A rationalization of the stereoselectivity is presented.

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。