(3S,4S)-4-(trityloxy)pent-1-en-3-ol | 591766-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(trityloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-trityloxypent-1-en-3-ol
• CAS: 591766-42-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: CIUNRWJAOCFNHV-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(trityloxy)pent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-6-methylsulfanyl-6-methylsulfinyl-3-phenylmethoxyhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法中亚砜和甲基亚硫烷基的顺序活化，通过环化和糖基化反应合成含2,3,6-硫氧氧糖的二糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250218
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (S)-2-trityloxypropanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Trityloxy-pent-1-en-3-ol 、 (3S,4S)-4-(trityloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法中亚砜和甲基亚硫烷基的顺序活化，通过环化和糖基化反应合成含2,3,6-硫氧氧糖的二糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250218

文献信息

• A Convergent Synthetic Strategy towards Oligosaccharides containing 2,3,6-Trideoxypyranoglycosides
  作者：Juyeol Lee、Soyeong Kang、Jungjoon Kim、Dohyun Moon、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201812222

  日期：2019.1.8

  de novo synthetic strategy for the production of oligosaccharides containing 2,3,6‐trideoxypyranoglycoside is reported. The key event is the Pd‐catalyzed asymmetric diastereoselective hydroalkoxylation of ene‐alkoxyallene‐linked glycosidic fragments. The utility of this approach was demonstrated by the activation‐free, stereodivergent, and convergent synthesis of various 2‐deoxyoligosaccharides, as well

  报道了从头合成策略生产含2,3,6-三苯氧基吡喃吡喃糖苷的寡糖。关键事件是Pd催化的烯-烷氧基丙二烯连接的糖苷片段的不对称非对映选择性加氢烷氧基化反应。各种2-脱氧寡糖及其糖苷配基的无活化，立体发散和会聚合成证明了这种方法的实用性。