(3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2-Dimethyl-6-[(1R,2S,4S,5R,6R)-(3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl)oxy]-4-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 143921-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2-Dimethyl-6-[(1R,2S,4S,5R,6R)-(3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl)oxy]-4-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-[[(1R,2S,4S,5R,6R)-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl]oxy]-4-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 143921-42-0
• 化学式: C₃₄H₃₆O₉
• 分子量: 588.654
• InChiKey: UFSBVGSQUZVLGD-BCZKDLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2-Dimethyl-6-[(1R,2S,4S,5R,6R)-(3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl)oxy]-4-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 barium dihydroxide 、 sodium azide 、 cesium fluoride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-2-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-4-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的寡糖序列的新型 1,6-脱水-β-乳糖衍生物

  摘要：

  通过区域选择性操作容易获得的 1,6-脱水-6'-O-三苯甲基-β-乳糖作为关键起始物，已系统地制备了用于有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的细胞表面碳水化合物决定簇的全功能化糖基受体材料。具有未保护的羟基 C-3 或 C-2' 位置的标准化中间体的多功能性也通过与已知岩藻糖衍生物的糖苷形成初步证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1413
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2-Dimethyl-6-[(1R,2S,4S,5R,6R)-(3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl)oxy]-4-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的寡糖序列的新型 1,6-脱水-β-乳糖衍生物

  摘要：

  通过区域选择性操作容易获得的 1,6-脱水-6'-O-三苯甲基-β-乳糖作为关键起始物，已系统地制备了用于有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的细胞表面碳水化合物决定簇的全功能化糖基受体材料。具有未保护的羟基 C-3 或 C-2' 位置的标准化中间体的多功能性也通过与已知岩藻糖衍生物的糖苷形成初步证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1413

文献信息

• Novel 1,6-Anhydro-β-lactose Derivatives for Rapid and Efficient Syntheses of Oligosaccharide Sequences Containing N-Acetyllactosamine
  作者：Shin-Ichiro Nishimura、Sadao Murayama、Keisuke Kurita、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1992.1413

  日期：1992.8

  Fully functionalized glycosyl acceptors for the efficient syntheses of cell-surface carbohydrate determinants containing N-acetyllactosamine have been systematically prepared by the regioselective manipulations of a readily available 1,6-anhydro-6′-O-trityl-β-lactose as a key starting material. Versatility of the standardized intermediates having an unprotected hydroxyl group C-3 or C-2′ position are

  通过区域选择性操作容易获得的 1,6-脱水-6'-O-三苯甲基-β-乳糖作为关键起始物，已系统地制备了用于有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的细胞表面碳水化合物决定簇的全功能化糖基受体材料。具有未保护的羟基 C-3 或 C-2' 位置的标准化中间体的多功能性也通过与已知岩藻糖衍生物的糖苷形成初步证明。