(Z)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-propene | 160509-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-propene
• 英文别名: [(Z)-2-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 160509-31-9
• 化学式: C₁₂H₂₇BrOSi₂
• 分子量: 323.421
• InChiKey: JYBSDNULMADWST-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-propene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 {2-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-but-3-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadienes: Versatile Building Blocks for Diels-Alder Cycloadditions Including an Approach toward Taxoids

  摘要：

  The synthesis of the E- and Z-substituted 1,3-butadienes 5 and 12 and their halodesilylation products 13-16, via Pd(0) mediated coupling of functionalized alkenes of defined stereochemistry, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00098a007
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (Z)-2-bromo-3-(trimethylsilyl)propen-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(Z)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadienes: Versatile Building Blocks for Diels-Alder Cycloadditions Including an Approach toward Taxoids

  摘要：

  The synthesis of the E- and Z-substituted 1,3-butadienes 5 and 12 and their halodesilylation products 13-16, via Pd(0) mediated coupling of functionalized alkenes of defined stereochemistry, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00098a007

文献信息

• Synthesis of (E)- and(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadienes: Versatile Building Blocks for Diels-Alder Cycloadditions Including an Approach toward Taxoids
  作者：Timothy Wong、Miguel A. Romero、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00098a007

  日期：1994.9

  The synthesis of the E- and Z-substituted 1,3-butadienes 5 and 12 and their halodesilylation products 13-16, via Pd(0) mediated coupling of functionalized alkenes of defined stereochemistry, is described.