(1S,2S,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-3(2H)-indolizinone | 359866-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-3(2H)-indolizinone
• 英文别名: (1S,2S,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)hexahydroindolizin-3-one；(3aS,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-6,7,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-4-one
• CAS: 359866-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: XNEGMETZKOWPOH-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-3(2H)-indolizinone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aR,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Endolizidines的对映体控制制备：（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的合成。

  摘要：

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。

  DOI：

  10.1021/jo010298r
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-6,9,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(1S,2S,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-3(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮作为结构单元全合成（-）-2- Epi- lentiginosine

  摘要：

  我们已经开发了一种实用的手性内酰胺合成方法，作为生物碱合成的新手性结构单元。羟基内酰胺的脂肪酶催化的动力学拆分8，随后手性acetoxylactam的隔离外消旋化9提供的光学纯的羟基内酰胺8动力学拆分外消旋化过程的五个周期后在96.0％的产率> 99％ee的。（化学转化小号）-hydroxylactam 8布置手性（ - ） - 2-外延-lentiginosine（1）在20％的产率在10步，没有对映体过量的损耗。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.125

文献信息

• Stereoselective synthesis of swainsonines from pyridines
  作者：Gerres Heimgärtner、Dirk Raatz、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.086

  日期：2005.1

  efficient synthesis of (−)-swainsonine and (−)-2,8a-di-epi-swainsonine was developed starting from readily available 2-pyridinecarbaldehyde and 3-hydroxypyridine. In particular, it was demonstrated that the mixture of simple indolizidines, i.e. lentiginosine and epi-lentiginosine, being readily available by a number of different synthetic routes, can be directly converted to swainsonine.

  从容易获得的2-吡啶甲醛和3-羟基吡啶开始开发了一种有效合成（-）-swainsonine和（-）-2,8a-di- epi -swainsonine的方法。特别地，已经证明，可以通过许多不同的合成途径容易获得的简单的吲哚嗪核苷的混合物，即龙胆草碱和表-龙胆草碱，可以直接转化成猪wa碱。
• Enantiocontrolled Preparation of Indolizidines:  Synthesis of (−)-2-Epilentiginosine and (+)-Lentiginosine
  作者：Martin O. Rasmussen、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo010298r

  日期：2001.8.1

  A highly stereoselective approach to (-)-2-epilentiginosine and (+)-lentiginosine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with a chiral dienol ether. The two naturally occurring indolizidines are each obtained enantioselectively (> or = 99:1) in ca. 8.5% overall yield.

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。
• Total synthesis of (−)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block
  作者：Takayuki Muramatsu、Sho Yamashita、Yumiko Nakamura、Masahisa Suzuki、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.125

  日期：2007.12

  lactam as a new chiral building block for alkaloid synthesis. Lipase-catalyzed kinetic resolution of hydroxylactam 8, followed by isolation–racemization of the chiral acetoxylactam 9 provided the optically pure hydroxylactam 8 in 96.0% yield with >99% ee after five cycles of kinetic resolution–racemization process. Chemical transformation of (S)-hydroxylactam 8 furnished chiral (−)-2-epi-lentiginosine

  我们已经开发了一种实用的手性内酰胺合成方法，作为生物碱合成的新手性结构单元。羟基内酰胺的脂肪酶催化的动力学拆分8，随后手性acetoxylactam的隔离外消旋化9提供的光学纯的羟基内酰胺8动力学拆分外消旋化过程的五个周期后在96.0％的产率> 99％ee的。（化学转化小号）-hydroxylactam 8布置手性（ - ） - 2-外延-lentiginosine（1）在20％的产率在10步，没有对映体过量的损耗。