tert-Butyl-diphenyl-((2S,5R)-5-phenyl-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxy)-silane | 439598-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((2S,5R)-5-phenyl-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2S,5R)-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 439598-49-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 414.62
• InChiKey: PHWFVCBQYHSMAM-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((2S,5R)-5-phenyl-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxy)-silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  根据阴离子O-> C斯坦尼尔的迁移，简单地进入抗HIV药物司他夫定的3'-取代类似物。

  摘要：

  研究了抗HIV药物司他夫定（d4T）的5'-O保护衍生物与LTMP的反应，目的是锂化乙烯基氢（H-3'和H-2'）。当5′-O-叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物5的锂化在HMPA存在下进行时，发生阴离子甲硅烷基迁移，得到3′-C-甲硅烷基化产物4a。发现该反应的亚锡烷基形式也是可能的，其已经公开了通过操纵3'-C-锡烷基d4T作为共同中间体而非常简单地进入在3'-位被各种取代的d4T类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0107958
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-phenyl-β-D-ribofuranose 在 咪唑 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-((2S,5R)-5-phenyl-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  根据阴离子O-> C斯坦尼尔的迁移，简单地进入抗HIV药物司他夫定的3'-取代类似物。

  摘要：

  研究了抗HIV药物司他夫定（d4T）的5'-O保护衍生物与LTMP的反应，目的是锂化乙烯基氢（H-3'和H-2'）。当5′-O-叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物5的锂化在HMPA存在下进行时，发生阴离子甲硅烷基迁移，得到3′-C-甲硅烷基化产物4a。发现该反应的亚锡烷基形式也是可能的，其已经公开了通过操纵3'-C-锡烷基d4T作为共同中间体而非常简单地进入在3'-位被各种取代的d4T类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0107958