methyl (1S,4S,8S)-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate | 162273-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1S,4S,8S)-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
• CAS: 162273-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: DULLLDVBOASXBF-SYNHAJSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S,8S)-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 chiron
  参考文献：
  名称：

  电子匹配的2-吡喃酮和乙烯基醚的联萘酚-钛促进的高度对映体控制的Diels-Alder环加成反应：简化的A环前体合成具有生理活性的1α-羟基维生素D 3类固醇的流线型不对称合成

  摘要：

  双环内酯4是多种生理活性1α-羟基维生素D 3类似物的A环前体，是通过手性，非外消旋路易斯酸促进的，温和的，反电子需求的4 + 2-环加成法制得的，具有优异的收率和对映体纯度。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78338-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 1-naphthylmethyl vinyl ether 在 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol titanium dichloride diisopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl (1S,4S,8S)-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子匹配的2-吡喃酮和乙烯基醚的联萘酚-钛促进的高度对映体控制的Diels-Alder环加成反应：简化的A环前体合成具有生理活性的1α-羟基维生素D 3类固醇的流线型不对称合成

  摘要：

  双环内酯4是多种生理活性1α-羟基维生素D 3类似物的A环前体，是通过手性，非外消旋路易斯酸促进的，温和的，反电子需求的4 + 2-环加成法制得的，具有优异的收率和对映体纯度。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78338-9

文献信息

• Binaphthol-titanium-promoted, highly enantiocontrolled, Diels-Alder cycloadditions of electronically matched 2-pyrones and vinyl ethers: Streamlined asymmetric synthesis of an A-ring precursor to physiologically active 1α-hydroxyvitamin D3 steroids
  作者：Gary H. Posner、Franck Eydoux、J.K. Lee、D.Scott Bull

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78338-9

  日期：1994.10

  Bicyclic lactones 4, A-ring precursors to diverse physiologically active 1α-hydroxyvitamin D3 analogs, were prepared in excellent yields and enantiomeric purities via chiral, non-racemic Lewis acid-promoted, mild, inverse-electron-demand 4+2-cycloadditions.

  双环内酯4是多种生理活性1α-羟基维生素D 3类似物的A环前体，是通过手性，非外消旋路易斯酸促进的，温和的，反电子需求的4 + 2-环加成法制得的，具有优异的收率和对映体纯度。。