(E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-buten-1-ol | 62285-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 62285-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NFZNBGKFMXNKDA-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-acetoxy-1-methyl-1-propenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82.5%的产率得到(E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic acetals of 3-formyl-2-butenyltriphenylphosphonium

  摘要：

  一种改进的制备3-甲酰基-2-丁烯基三苯基膦氯化铵环状缩醛的方法，通过将3-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯与脂肪族1,3-二醇缩醛化，将所得的4-乙酰氧缩醛转化为相应的4-羟基缩醛，进行威尔斯迈尔氯化反应以得到相应的4-氯代缩醛，然后与三苯基膦反应。该方法的前三个步骤在具有6-8个碳的脂肪族或环脂烃或其混合物中进行，与三苯基膦的反应在具有1-3个碳的烷基醇和/或具有6-8个碳的脂肪族或环脂烃或相应的混合物中进行。当将4-乙酰氧缩醛转化为4-羟基缩醛时，在相转移催化剂的存在下，使用水溶性碱金属氢氧化物溶液特别优越，前三个或所有四个反应阶段在相同的C.sub.6-C.sub.8-烃中进行。

  公开号：

  US05344995A1

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140378711A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Provided in the present invention is a method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The synthesis method comprises the following steps: (1) adding acetaldehyde diethyl acetal and ethyl-(1-propenyl)-ether under the effect of a catalyst to produce 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane; (2) pyrolysis synthesizing 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane under the catalytic effects of isoquinoline and p-Toluenesulfonic acid to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene; (3) dissolving 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene in anhydrous ethanol solvent for synthesis with a phase transfer catalyst, cetyl-trimethyl ammonium bromide, and a chlorinating agent, trichloroisocyanuric acid, to generate 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene; (4) combining 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene with a triphenylphosphine salt to produce a phosphonium salt; and (5) condensing the phosphonium salt under the effects of hydrogen peroxide in conjunction with sodium carbonate solution to generate 1,1,8,8-tetramethyl-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene; then hydrolyzing under acidic conditions to synthesize 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The present invention has a simple process route, is easy to operate, and has mild conditions, great yield, and great industrial value.

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。合成方法包括以下步骤：(1) 在催化剂的作用下，将乙醛二乙醚和乙基-(1-丙烯基)-醚加入以产生1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；(2) 在异喹啉和对甲苯磺酸的催化作用下，热解合成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷以产生1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；(3) 将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯溶解在无水乙醇溶剂中，与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸酯合成，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯；(4) 将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯与三苯基膦盐结合产生膦盐；(5) 在过氧化氢的作用下，与碳酸钠溶液一起对膦盐进行缩合，生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯；然后在酸性条件下水解，合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有简单的工艺路线，易于操作，条件温和，产率高，具有很大的工业价值。
• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen von 3-formyl-2-butenyl-triphenylphosphoniumchlorid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0579113A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  Verbessertes Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen des 3-Formyl-2-butenyltriphenylphosphoniumchlorids durch Acetalisieren von 3-Formyl-2-butenylacetat mit einem aliphatischen 1,3-Diol, Überführen des erhaltenen 4-Acetoxy-acetals in das entsprechende 4-Hydroxy-acetal, Vilsmeierchlorierung zu dem entsprechenden 4-Chlor-acetal und anschließende Umsetzung mit Triphenylphosphin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die ersten 3 Reaktionsschritte in einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff oder Kohlenwasserstoffgemisch mit 6 bis 8 C-Atomen und die Umsetzung mit Triphenylphosphin in einem Alkanol mit 1 bis 3 C-Atomen und/oder in einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 8 C-Atomen bzw. einem entsprechenden Kohlenwasserstoffgemisch oder durchführt. Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn man die Überführung des 4-Acetoxy-acetals in das 4-Hydroxy-acetal mit einer wäßrigen Alkalilauge und in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren und die ersten drei oder alle vier Reaktionsstufen in dem gleichen C₆- bis C₈-Kohlenwasserstoff durchführt.

  一种制备 3-甲酰基-2-丁烯基三苯基氯化膦环状乙缩醛的改进工艺，其方法是将 3-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯与脂肪族 1,3-二醇进行乙缩醛反应，将生成的 4-乙酰氧基乙缩醛转化为相应的 4-羟基乙缩醛，进行 Vilsmeier 氯化反应生成相应的 4-氯-乙缩醛，然后与三苯基膦进行反应、其特征在于，前 3 个反应步骤在具有 6 至 8 个碳原子的脂肪族或环脂族烃或烃混合物中进行，与三苯基膦的反应在具有 1 至 3 个碳原子的烷醇和/或具有 6 至 8 个碳原子的脂肪族或环脂族烃或相应的烃混合物或相应的烃混合物中进行。或相应的烃混合物中。如果 4-乙酰氧基乙缩醛转化为 4-羟基乙缩醛的过程是在碱碱液和相转移催化剂存在下进行的，并且前三个或所有四个反应阶段是在相同的 C₆-至 C₈-烃中进行的，则该工艺特别有利。
• US5344995A
  申请人：——

  公开号：US5344995A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US9187394B2
  申请人：——

  公开号：US9187394B2

  公开（公告）日：2015-11-17