2,2'-bisdiazonium-1,1'-binaphthyl | 97654-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bisdiazonium-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-bisdiazo-1,1'-binaphthyl；1-(2-Diazonionaphthalen-1-yl)naphthalene-2-diazonium
• CAS: 97654-67-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄
• 分子量: 308.342
• InChiKey: KXKHYZFESGGXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bisdiazonium-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'-dihydrazinyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  一系列具有联萘骨架的新型 N,N-供体配体

  摘要：

  以 1,1'-联萘单元为骨架的手性配体在对映选择性催化中起重要作用。在本文中，我们介绍了三种新型唑官能化 1,1-联萘衍生物的合成和表征。这些系统可通过不超过四个步骤从市售起始材料中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801224
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.75h， 生成 2,2'-bisdiazonium-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  一系列具有联萘骨架的新型 N,N-供体配体

  摘要：

  以 1,1'-联萘单元为骨架的手性配体在对映选择性催化中起重要作用。在本文中，我们介绍了三种新型唑官能化 1,1-联萘衍生物的合成和表征。这些系统可通过不超过四个步骤从市售起始材料中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801224

文献信息

• Study on the synthesis of nonracemic C2-symmetric 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl bridged ferrocene. Stereochemical result of the cross-coupling reactions controlled by Pd(II) or Pd(IV) complex intermediacy
  作者：P Kasák、R Mikláš、M Putala

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00926-3

  日期：2001.12

  Palladium catalyzed Negishi, Suzuki and Stille cross-coupling reactions of enantiopure 2,2′-diiodo-1,1′-binaphthyl with the corresponding 1,1′-dimetalloferrocenes gave the C2-symmetric binaphthyl bridged ferrocene 1-1,1′-(1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl)ferrocene (1). The latter was obtained by Stille coupling with the bis(trimethylstannyl) derivative but not with the bis(tributylstannyl) one. Products of

  钯催化对映纯2,2'-二碘-1,1'-联萘与相应的1,1'-双金属二茂铁的Negishi，Suzuki和Stille交叉偶联反应，得到C 2对称的双萘桥联二茂铁1-1,1' -（1,1'-联萘-2,2'-二基）二茂铁（1）。后者是通过Stille与双（三甲基锡烷基）衍生物偶联而未与双（三丁基锡烷基）衍生物偶联而获得的。在这两种情况下，都获得了从锡到双萘基的烷基转移产物。这些在1，1′-联萘的2和2′位上的交叉偶联反应的立体化学结果取决于1，1′-双金属二茂铁的反应性。Negishi偶联以立体保守的方式进行（提供对映纯产品1）。在与反应性较低的硼和锡有机金属化合物反应期间，发生了联萘基部分的完全消旋。提议的不同反应途径包括前者中的C 1对称钯（II）中间体和后者情况中的构型不稳定的C 2对称钯（IV）环状中间体。与交叉偶联反应相反，二茂铁与对映纯1,1'-联萘-2,2'-双重氮盐的自由基芳基