methyl 2-(4'-hydroxybutyl)chromone-3-carboxylate | 109986-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(4'-hydroxybutyl)chromone-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-hydroxybutyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate；Methyl 2-(4-hydroxybutyl)-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 109986-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: UFNUOAJWMGDUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4'-hydroxybutyl)chromone-3-carboxylate 、 碘甲烷 生成 methyl trans-3,3',4,4',5',6'-hexahydro-3-methyl-4-oxospiro<2H-1-benzopyran-2,2'-<2H>pyran>-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CREMINS P. J.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 21, 1602-1603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-butenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 生成 methyl 2-(4'-hydroxybutyl)chromone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）衍生的螺缩醛的制备路线

  摘要：

  通过碘甲烷/碳酸钾处理，将2-（4-羟丁基）-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸甲酯6转化为螺缩醛13和14（比例为5：1）。分子内共轭物加成和烯醇化烷基化。由6衍生的2，3-环氧化物7在用酸处理后经历螺环化成羟基酯16和17。X射线晶体学证实了13和16的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89903-8

文献信息

• Routes of spiroacetals derived from chroman-4-one
  作者：Peter J. Cremins、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39860001602

  日期：——

  Methyl 2-(4′-hydroxybutyl)chromone-3-carboxylate (7) and the derived epoxide (13) undergo spirocyclisation on treatment with iodomethane–potassium carbonate and Lewis acid respectively.

  2-（4'-羟丁基）苯甲酸-3-羧酸甲酯（7）和衍生的环氧化物（13）在分别用碘甲烷-碳酸钾和路易斯酸处理时经历了螺环化。
• CREMINS P. J.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 21, 1602-1603
  作者：CREMINS P. J.、 WALLACE T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparative routes to spiroacetals derived from chroman-4-one (2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one)
  作者：Peter J. Cremins、Roy Hayes、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89903-8

  日期：1993.4

  Methyl 2-(4-hydroxybutyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate 6 is transformed into the spiroacetals 13 and 14 (ratio 5:1) via treatment with iodomethane/potassium carbonate, the process involving sequential intramolecular conjugate addition and enolate alkylation. The 2,3-epoxide 7 derived from 6 undergoes spirocyclisation to the hydroxyesters 16 and 17 upon treatment with acids. The structures of

  通过碘甲烷/碳酸钾处理，将2-（4-羟丁基）-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸甲酯6转化为螺缩醛13和14（比例为5：1）。分子内共轭物加成和烯醇化烷基化。由6衍生的2，3-环氧化物7在用酸处理后经历螺环化成羟基酯16和17。X射线晶体学证实了13和16的结构。