1-<4-(1-butenyl)>-3,4-dihydronaphthalene | 139585-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<4-(1-butenyl)>-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-But-3-enyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 139585-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: GLONZHLSWKJIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-2-<3-(1-propenyl)>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 以 苯 为溶剂， 生成 1-<4-(1-butenyl)>-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在 Cope 重排中偏好椅子构象的起源。苯基取代基对椅子和船过渡态的影响

  摘要：

  合成了 d,l- 和 meso-2,2'-双 [1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes] 8 和 9，以及它们单分子 [3,3] σ 重排的活化能参数为测定了 1,2-双(3,4-二氢-1-萘基)乙烷 (13)。d,l(非对映异构体被限制在椅子构象中进行 Cope 重排，而内消旋非对映异构体被限制在船形上。在 150 o C kd,l /k meso =7×10 6

  DOI：

  10.1021/ja00033a042

文献信息

• Origin of the preference for the chair conformation in the Cope rearrangement. Effect of phenyl substituents on the chair and boat transition states
  作者：K. J. Shea、G. J. Stoddard、W. P. England、C. D. Haffner

  DOI：10.1021/ja00033a042

  日期：1992.3

  4-tetrahydronaphthalenes] 8 and 9 were synthesized, and the activation energy parameters for their unimolecular [3,3] sigmatropic rearrangement to 1,2-bis(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethane (13) were determined. The d,l(diastereomer is constrained to undergo Cope rearrangement in the chair conformation while the meso diastereomer is constrained to the boat. At 150 o C k d,l /k meso =7×10 6

  合成了 d,l- 和 meso-2,2'-双 [1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes] 8 和 9，以及它们单分子 [3,3] σ 重排的活化能参数为测定了 1,2-双(3,4-二氢-1-萘基)乙烷 (13)。d,l(非对映异构体被限制在椅子构象中进行 Cope 重排，而内消旋非对映异构体被限制在船形上。在 150 o C kd,l /k meso =7×10 6