5'-O-(4,4'-dimethoxysilyl)-4'-C-(ethyl)thymidine | 591754-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxysilyl)-4'-C-(ethyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-ethyl-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 591754-20-0
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₇
• 分子量: 572.658
• InChiKey: JZXPFIJUIVGZMQ-NPLMNSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxysilyl)-4'-C-(ethyl)thymidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-ethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。183.4'α-支链胸苷的合成作为新型抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列的4'α-支化胸腺嘧啶核苷，并将其评估为潜在的抗病毒药。4'-乙基胸苷（3），4'-乙烯基胸苷（5）和4'-乙炔基胸腺嘧啶（6）表现出有效的抗HSV-1和抗HIV-1活性，且无明显细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00010-4
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(vinyl)thymidine 在 Pd/C (10percent) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxysilyl)-4'-C-(ethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  用于研究 DNA 聚合酶功能的底物：4'-C-烷基化寡核苷酸的合成和性质

  摘要：

  除了作为诊断和治疗剂的潜力之外，修饰的寡核苷酸还被证明是用于检查复杂生物过程的非常有价值的工具。因此，精心设计的核苷酸类似物在 DNA 聚合酶功能和机制的研究中得到了相当大的应用。为了检查主要空间限制对 DNA 聚合酶选择性的贡献，我们开发了一种新的功能策略，该策略基于使用主要在空间需求方面不同的修饰核苷酸类似物。在这里，我们报告了带有不同空间需求的 4'-烷基的修饰胸苷类似物的有效合成，4'-烷基化对糖褶皱的影响，以及通过使用自动固相 DNA 合成将这些类似物掺入寡核苷酸中。我们还研究了 4'-烷基化寡核苷酸双链体在一系列缓冲条件下与其天然对应物的配对特性。总的来说，我们的研究表明胸苷的 4'-烷基化对核苷和寡核苷酸构象几乎没有影响。这些结果与之前报道的 4'-烷基化核苷酸和寡核苷酸作为 DNA 聚合酶功能和机制探针的作用有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200641