(2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-methylidenehexanamide | 159734-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-methylidenehexanamide
• CAS: 159734-10-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: QNJLYYUSEHAPMI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-methylidenehexanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((4S,5S,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  squalestatins和zaragozic acid A的C-1侧链的合成

  摘要：

  由1，4-丁二醇以9个步骤合成了抗胆固醇药，角鲨抑制素和马来酸A的保护的C-1侧链前体（2）。关键的转化涉及一锅氧化/α-甲基化序列以提供α，β-不饱和醛4，以及随后的不对称醛醇缩合反应以引入C-4'和C-5'立体中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88298-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 草酰氯 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-methylidenehexanamide
  参考文献：
  名称：

  squalestatins和zaragozic acid A的C-1侧链的合成

  摘要：

  由1，4-丁二醇以9个步骤合成了抗胆固醇药，角鲨抑制素和马来酸A的保护的C-1侧链前体（2）。关键的转化涉及一锅氧化/α-甲基化序列以提供α，β-不饱和醛4，以及随后的不对称醛醇缩合反应以引入C-4'和C-5'立体中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88298-3

文献信息

• Synthesis of the C-1 sidechain of the squalestatins and zaragozic acid A
  作者：Jack G. Parsons、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88298-3

  日期：1994.10

  A synthesis of a protected C-1 side chain precursor (2) of the anti-cholesteremic agents the squalestatins and zaragozic acid A has been achieved in 9 steps from 1,4-butanediol. The key transformations involve a one pot oxidation/α-methylenation sequence to provide the α,β-unsaturated aldehyde 4 and subsequent asymmetric aldol reaction to introduce the C-4′ and C-5′ stereocentres.

  由1，4-丁二醇以9个步骤合成了抗胆固醇药，角鲨抑制素和马来酸A的保护的C-1侧链前体（2）。关键的转化涉及一锅氧化/α-甲基化序列以提供α，β-不饱和醛4，以及随后的不对称醛醇缩合反应以引入C-4'和C-5'立体中心。
• Mann, Robert K.; Parsons, Jack G.; Rizzacasa, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1283 - 1293
  作者：Mann, Robert K.、Parsons, Jack G.、Rizzacasa, Mark A.

  DOI：——

  日期：——