(1R,2S,8S,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one | 164907-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2S,8S,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: (1R,2S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 164907-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: BJCRNTLCQVXGDU-UKJIMTQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,8S,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,2S,8S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮的发散方法：（-）-表喹酰胺和（+）-Swainsonine的合成

  摘要：

  通过使用炔基/烯基格利雅试剂试剂亲核加成α-手性醛亚胺，已经开发了一种有效的非对映选择性方法，可用于反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮。α-烷氧基取代控制2-哌啶酮C-6位置链烯基的非对映选择性，而α-烷氧基取代和亚磺酰胺的立体化学则控制炔基。（-）-表喹酰胺和（+）-swainsonine的不对称合成证明了这种简单的级联过程的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00803
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₂₅NO₂Si 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 vaseline 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,8S,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮的发散方法：（-）-表喹酰胺和（+）-Swainsonine的合成

  摘要：

  通过使用炔基/烯基格利雅试剂试剂亲核加成α-手性醛亚胺，已经开发了一种有效的非对映选择性方法，可用于反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮。α-烷氧基取代控制2-哌啶酮C-6位置链烯基的非对映选择性，而α-烷氧基取代和亚磺酰胺的立体化学则控制炔基。（-）-表喹酰胺和（+）-swainsonine的不对称合成证明了这种简单的级联过程的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00803

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-swainsonine
  作者：Soontorn Chooprayoon、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c0ob00388c

  日期：——

  A concise asymmetric synthesis of (+)-swainsonine (ent-1) is described starting from 2, which was readily prepared from commercially available L-glutamic acid. The method features installation of the indolizidine ring via an intramolecular cyclisation of α-sulfinyl carbanion as a key step. (+)-Swainsonine was obtained in 11.8% overall yield in 10 steps.

  本文介绍了一种简便的 (+)-swainsonine (ent-1) 不对称合成方法，该方法以 2 为起点，后者很容易从市售的 L-谷氨酸中制备出来。该方法的关键步骤是通过 α-亚磺酰基碳酰离子的分子内环化来安装吲哚嗪环。通过 10 个步骤，以 11.8%的总收率获得了 (+)-Swainsonine 。