4-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-5-en-2-ol | 216386-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 216386-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: RSWGQEHPTLVSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-5-en-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到Dimethyl-phenyl-((2R,3S)-2,5,5-trimethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Substituted Tetrahydrofurans by Silicon-Directed Cyclization of Allylsilanes Bearing a Hydroxy Moiety

  摘要：

  含有烯丙基硅烷的双茂烷基醇在酸的促进下，通过δ-硅基碳位中间体顺利环化，生成了具有高度立体选择性的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1888
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-5-en-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  末端环丙基硅醇作为通过立体控制的 Prins 环化获得 2,3,4,6-四取代四氢吡喃支架的有用关键单元

  摘要：

  在这项研究中，据报道，在 Prins 环化中使用末端环丙基硅醇是一种非常有效的制备多取代四氢吡喃的方法，其中在一个锅中创建了三个新的立体中心。该反应适用于多种醛（烷基醛、乙烯基醛、芳香族醛或二醛）、不同类型的醇和卤化剂，可提供高产率和优异的非对映选择性 2,3,4,6-四取代四氢吡喃基骨架。有趣的是，非对映醇提供相同的四氢吡喃基衍生物，表明反应机制通过常见的中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01806

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01806
  作者：Peña, Laura F.、Barbero, Asunción

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01806

  日期：——

  very efficient methodology for the preparation of polysubstituted tetrahydropyrans, in which three new stereogenic centers have been created in a single pot. The reaction is general for a wide variety of aldehydes (alkylic, vinylic, aromatic, or dialdehydes), different types of alcohols, and halogenation agents providing high yields and excellent diastereoselectivity 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyranyl

  在这项研究中，据报道，在 Prins 环化中使用末端环丙基硅醇是一种非常有效的制备多取代四氢吡喃的方法，其中在一个锅中创建了三个新的立体中心。该反应适用于多种醛（烷基醛、乙烯基醛、芳香族醛或二醛）、不同类型的醇和卤化剂，可提供高产率和优异的非对映选择性 2,3,4,6-四取代四氢吡喃基骨架。有趣的是，非对映醇提供相同的四氢吡喃基衍生物，表明反应机制通过常见的中间体进行。
• Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Substituted Tetrahydrofurans by Silicon-Directed Cyclization of Allylsilanes Bearing a Hydroxy Moiety
  作者：Takahiko Akiyama、Yuhsuke Ishida

  DOI：10.1055/s-1998-1888

  日期：1998.10

  Acid promoted cyclization of bishomoallylic alcohols bearing allylsilanes proceeded smoothly by way of β-silyl carbocation intermediate to furnish tetrahydrofurans highly stereoselectively.

  含有烯丙基硅烷的双茂烷基醇在酸的促进下，通过δ-硅基碳位中间体顺利环化，生成了具有高度立体选择性的四氢呋喃。