tert-butyl (4S)-4-methyl-2-oxido-oxathiazolidin-2-ium-3-carboxylate | 950852-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噁唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-methyl-2-oxido-oxathiazolidin-2-ium-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-methyl-2-oxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 950852-76-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: APTIVMKLHKDMLF-TZKMECQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-methyl-2-oxido-oxathiazolidin-2-ium-3-carboxylate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4S)-4-甲基-2,2-二氧代-1,2λ⁶,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  发现在非小细胞肺癌 (NSCLC) 模型的单一疗法和联合疗法中均有效的 ERK1/2 (AZD0364) 的强效和选择性口服抑制剂。

  摘要：

  RAS/MAPK 通路是肿瘤发生的主要驱动因素，在大约 30% 的人类癌症中失调，主要是由于 BRAF 或 RAS 基因的突变。细胞外信号调节激酶（ERK1 和 ERK2）作为该通路中的中心节点。通过在 BRAF V600E/K 转移性黑色素瘤中使用 BRAF 和 MEK 抑制剂观察到的临床反应已经证明了靶向 RAS/MAPK 通路的可行性；然而，耐药性经常出现。重要的是，ERK1/2 抑制可能在克服对 RAF 和 MEK 抑制剂的获得性耐药方面具有临床效用，其中发生了 RAS/MAPK 通路重新激活，例如复发的 BRAF V600E/K 黑色素瘤。我们描述了我们基于结构的设计方法，导致发现了 AZD0364，一种有效的 ERK1 和 ERK2 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01295
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (4S)-4-methyl-2-oxido-oxathiazolidin-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗结核肽肽Trichoderin A的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  报道了氨基脂肽三聚体蛋白A及其差向异构体的假定结构的第一个全合成。采用后期溶液相C-末端偶联来引入C-末端氨基醇部分。该方法学为制备Trichoderin A的类似物建立结构-活性关系提供了基础。NMR光谱分析确定，曲古菌素A中2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）残基的C-6位置具有（R）-构型，与最初提出的（S）-配置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01886

文献信息

• Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts
  作者：Long Zhang、Sanzhong Luo、Xueling Mi、Song Liu、Yupu Qiao、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b713843a

  日期：——

  A facile combinatorial strategy was developed for the construction of libraries of functionalized chiral ionic liquids (FCILs) including doubly chiral ionic liquids and bis-functional chiral ionic liquids. These FCIL libraries have the potential to be used as asymmetric catalysts or chiral ligands. As an example, novel asymmetric bifunctional catalysts were developed by simultaneously incorporating functional groups onto the cation and anion. The resultant bis-functionalized CILs showed significantly improved stereoselectivity over the mono-functionalized parent CILs.

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。
• [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1 (2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1(2H)-ONES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016162325A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have any of the meanings defined hereinbefore in the description, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cancer are disclosed.

  公式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有在描述中定义的任意含义，揭示了它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在癌症治疗中的用途。
• Enantiopure 1,4-Benzoxazines via 1,2-Cyclic Sulfamidates. Synthesis of Levofloxacin
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol0712475

  日期：2007.8.1

  nucleophilic cleavage with 2-bromophenols (and related anilines and thiophenols), followed by Pd(0)-mediated amination to provide an entry to substituted and enantiomerically pure 1,4-benzoxazines (and quinoxalines and 1,4-benzothiazines). This chemistry provides a short and efficient entry to (3S)-3-methyl-1,4-benzoxazine 19, a late stage intermediate in the synthesis of levofloxacin.

  1,2-环氨基磺酸盐经过2-溴苯酚（和相关的苯胺和苯硫酚）的高效和区域特异性亲核裂解，然后进行Pd（0）介导的胺化作用，以取代和对映体纯的1,4-苯并恶嗪（和喹喔啉）和1,4-苯并噻嗪）。该化学方法提供了一种短而有效的进入（3S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪19的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING FAMILIAL DYSAUTONOMIA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSAUTONOMIE FAMILIALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021118929A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present description relates to compounds useful for improving pre-mRNA splicing in a cell. In particular, another aspect of the present description relates to substituted thieno [3,2-d]pyrimidine compounds, forms, and pharmaceutical compositions thereof and methods of use for treating or ameliorating familial dysautonomia.

  本说明涉及用于改善细胞中pre-mRNA剪接的化合物。特别是，本说明的另一个方面涉及替代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，其形式和药物组成物，以及用于治疗或改善家族性自主神经功能障碍的使用方法。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。