9-(2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)purine | 222532-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)purine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-(trifluoromethyl)purine
• CAS: 222532-19-6
• 化学式: C₃₃H₂₉F₃N₄O₄
• 分子量: 602.613
• InChiKey: QHHZRLUMBVRZKR-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)purine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以35%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 6-Iodopurines by Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes. Synthesis of 6-(Perfluoroalkyl)purine Bases, Nucleosides and Acyclic Nucleotide Analogues

  摘要：

  使用CuI/KF介导的全氟烷基化反应，将各种9-取代的6-碘嘌呤1与三甲基(三氟甲基)硅烷或七氟丙基(三甲基)硅烷反应，可合成相应的6-(三氟甲基)-和6-(七氟丙基)嘌呤衍生物(嘌呤碱基、核苷和非环核苷酸类似物)，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19990229
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropylidene-5'-O-trityladenosine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-(2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 6-Iodopurines by Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes. Synthesis of 6-(Perfluoroalkyl)purine Bases, Nucleosides and Acyclic Nucleotide Analogues

  摘要：

  使用CuI/KF介导的全氟烷基化反应，将各种9-取代的6-碘嘌呤1与三甲基(三氟甲基)硅烷或七氟丙基(三甲基)硅烷反应，可合成相应的6-(三氟甲基)-和6-(七氟丙基)嘌呤衍生物(嘌呤碱基、核苷和非环核苷酸类似物)，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19990229