4-phenyl-5-(trifluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde | 874832-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-phenyl-5-(trifluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 874832-11-8
• 化学式: C₁₂H₇F₃OS
• 分子量: 256.248
• InChiKey: IFLVRBDCKIORRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-(trifluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 2-(5-(difluoromethyl)-4-phenylthiophen-2-yl)-1,3,5,5-tetramethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过构象诱导远程取代对三氟甲基取代基进行选择性脱氟

  摘要：

  三氟甲基取代的苯甲醛及其杂环同系物的酰胺衍生物可以在温和条件下通过远程取代反应选择性环脱氟，水解后得到二氟甲基取代的醛。使用该方法可以进行选择性单脱氟和双脱氟，这提供了生产二氟甲基芳烃的通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202403477
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-4-苯基-5-(三氟甲基)噻吩 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-5-(trifluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CYANOTRIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，副作用较少，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，肝脂肪变性，动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些受益于刺激能量消耗的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2015008872A1

文献信息

• [EN] CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYANOTRIAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015008872A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1):, wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，副作用较少，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，肝脂肪变性，动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些受益于刺激能量消耗的疾病或疾病。
• Selective defluorination of trifluoromethyl substituents by conformationally induced remote substitution
  作者：Mehul H. Jesani、Maria Schwarz、Shiwhu Kim、Finlay L. Evans、Alexander White、Alex Browning、Roman Abrams、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202403477

  日期：——

  Amide derivatives of trifluoromethyl-substituted benzaldehydes, and their heterocyclic congeners, may be selectively cyclodefluorinated by a remote substitution reaction under mild conditions, giving difluoromethyl-substituted aldehydes after hydrolysis. Selective single and double defluorinations are possible using this method, which provides a versatile route to difluoromethyl arenes.

  三氟甲基取代的苯甲醛及其杂环同系物的酰胺衍生物可以在温和条件下通过远程取代反应选择性环脱氟，水解后得到二氟甲基取代的醛。使用该方法可以进行选择性单脱氟和双脱氟，这提供了生产二氟甲基芳烃的通用途径。