(1R,2S,5S)-N-benzyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 198015-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2S,5S)-N-benzyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,2S,5S)-3-benzyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 198015-78-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: DHOPBHLIFPDUSN-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-N-benzyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1R,2S,5S)-N-trifluoroacetyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl[(2,2-dibromocyclopropyl)methyl]amine 在 甲基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (1R,2S,5S)-N-benzyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5

文献信息

• Enantioselective Access to 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes by Cp^xRh^III Catalyzed C–H Activation and Cp*Ir^III Transfer Hydrogenation
  作者：Ouidad Lahtigui、Dan Forster、Coralie Duchemin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acscatal.2c01827

  日期：——

  compounds. We disclose a flexible two-step protocol for their efficient and selective access. A tailored CpxRhIII catalyst promotes alkenyl C–H functionalization of N-enoxysuccinimides engaging in rare cis-cyclopropanation of acrolein to access disubstituted cis-cyclopropanes in high enantio- and diastereoselectivity. Subsequently, in the presence of a broad range of primary amines, the dicarbonyl cis-cyclopropanes

  刚性饱和含氮支架如 3-氮杂双环[3.1.0] 己烷是生物活性化合物中非常重要且经常出现的基序。我们公开了一种灵活的两步协议，以实现高效和选择性的访问。定制的 Cp x Rh III催化剂促进N-烯氧基琥珀酰亚胺的烯基 C-H 官能化，参与稀有的丙烯醛顺式环丙烷化反应，以高对映和非对映选择性获得二取代的顺式环丙烷。随后，在广泛的伯胺存在下，二羰基顺式-环丙烷被 Cp*Ir III高效且完全地非对映选择性环化通过迭代氨基转移催化剂将氢转移到一组精致的取代的 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷中。