1-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 754151-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-1-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 754151-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: OPEAYJDIQAYASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 生成 (S)-1-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。X.新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,3-c]吡啶和相关化合物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.778
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。X.新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,3-c]吡啶和相关化合物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.778

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. X. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities for Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(3,2-c)pyridines and Related Compounds.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsuchi KUNO、Kiyotaka KATSUYA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.778

  日期：——

  1-thienyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds, in which the benzene rings of (+)-1 (FR115427) were replaced with heteroaromatic rings such as thiophene, furan, benzothiophene and indole, were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against i.c.v. N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-4-methyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。