3,3,6,7-tetrachloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone | 250287-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3,6,7-tetrachloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3,3,6,7-tetrachloro-2,2,5,8-tetrahydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone；2,2,6,7-Tetrachloro-3,3,5,8-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 250287-49-1
• 化学式: C₁₀H₄Cl₄O₆
• 分子量: 361.95
• InChiKey: NTILVJMNIQMAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,7-tetrachloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone 生成 3,3,6,7-Tetrachloro-5,8-dihydroxy-naphthalene-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  合成了带有 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 部分的新结构类型的海岛醌的 7,7'-双脱氧类似物，binaphthazarin。该联萘甲素的 C(2) 原子上的羰基很容易加水得到相应的宝石二醇。比较制备的二醇和岛醌的光谱特性，可以更精确地阐明后者的结构。

  DOI：

  10.1007/bf02494641
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-2-hydroxynaphthazarin 在 一氧化二氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到3,3,6,7-tetrachloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  在含水有机溶剂中，2-氧代-2,3-二氢萘醌衍生物水合得到相应的2,2-二羟基-2,3-二氢萘醌。水合作用是可逆的；在某些情况下，建立了酮-宝石-二醇平衡。2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone 衍生物对水合的敏感性取决于 C(3)、C(6) 和 C(7) 处取代基的供体-受体性质，以及羟基是否存在于C(5)和C(8)，以及关于有机溶剂的碱度。

  DOI：

  10.1007/bf02494776

文献信息

• Selective Chlorination of Hydroxynaphthazarins with Dichlorine Monoxide. Remarkable Stability of some Geminal Diols Derived from 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin
  作者：Alla Ya. Tchizhova、Victor Ph. Anufriev、Valery P. Glazunov、Vladimir A. Denisenko、Olga P. Moiseenko

  DOI：10.1080/00397919908085917

  日期：1999.11

  Abstract The ration of 2-hydroxynaphthazarins with dichlorine monoxide in CC14 affords the stable gem-diols - 3,3-dichloro-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-paphthazarins in quantitative yields. In the case of 2-hydroxy-3-methyl-iiaphthazarins the formation of the mixture of corresponding monochlorinated at 3 position 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxonaphthazarins and 2,3-dihydro-3-methyl-2,2-dihydroxynaphthazarins

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。
• The chemistry of naphthazarin derivatives
  作者：A. Ya. Chizhova、T. Yu. Kochergina、V. F. Anufriev、V. A. Denisenko、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/bf02494641

  日期：1999.5

  The 7,7′-dideoxy analog of islandoquinone, binaphthazarin of a new structural type, bearing a 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone moiety was synthesized. The carbonyl group at the C(2) atom of this binaphthazarin easily adds water to give the correspondinggem-diol. Comparison of the spectral characteristics of the prepared diol and islandoquinone made it possible to elucidate more precisely the structure

  合成了带有 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 部分的新结构类型的海岛醌的 7,7'-双脱氧类似物，binaphthazarin。该联萘甲素的 C(2) 原子上的羰基很容易加水得到相应的宝石二醇。比较制备的二醇和岛醌的光谱特性，可以更精确地阐明后者的结构。