O-(tert-butyldiphenylsilyl)-(2R)-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminopropanol | 288582-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-(2R)-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminopropanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-amino-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 288582-53-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 428.647
• InChiKey: SKMUELWPXSACET-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldiphenylsilyl)-(2R)-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminopropanol 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-(1R)-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-aminoethylamine
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g
• 作为产物：
  描述：

  O-(tert-butyldiphenylsilyl)-(2R)-triphenylmethylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminopropanol 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到O-(tert-butyldiphenylsilyl)-(2R)-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g

文献信息

• Preparation of Functionalized, Conformationally Constrained DTPA Analogues from <scp>l</scp>- or <scp>d</scp>-Serine and <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline. Hydroxymethyl Substituents on the Central Acetic Acid and on the Backbone
  作者：I. Fraser Pickersgill、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo000071g

  日期：2000.6.1

  acetic acid or on the backbone are described. Key synthetic steps include (i) displacement of the 4-hydroxyl group of N-BOC-trans-4-hydroxy-L-proline benzyl ester, via activation as the triflate, with suitable amines derived from L- or D-serine, (ii) the low-temperature alkylation of diethylenetriamines with the triflate of benzyl glycolate, thereby minimizing competitive lactamization, to give DTPA pentabenzyl

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。