5-epi-1-azafagomine | 296784-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-epi-1-azafagomine
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-(Hydroxymethyl)hexahydropyridazine-4,5-diol；(3R,4R,5S)-3-(hydroxymethyl)diazinane-4,5-diol
• CAS: 296784-05-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 148.162
• InChiKey: PPPMSBCQTLJPKM-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-6,7-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nonane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到5-epi-1-azafagomine
  参考文献：
  名称：

  同位（-）-1-氮杂谷氨酰胺和（+）-5-表位-1-氮杂谷氨酰胺的合成进展。1- Ñ 1- Azafagomine的两种对映体的-苯基羧酰胺衍生物：使用有源α糖苷酶抑制剂的合成信息。

  摘要：

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。

  DOI：

  10.1021/jo201486q

文献信息

• Advances in the Synthesis of Homochiral (−)-1-Azafagomine and (+)-5-<i>epi</i>-1-Azafagomine. 1-<i>N</i>-Phenyl Carboxamide Derivatives of both Enantiomers of 1-Azafagomine: Leads for the Synthesis of Active α-Glycosidase Inhibitors.
  作者：M. José Alves、Flora T. Costa、Vera C. M. Duarte、Antonio Gil Fortes、José A. Martins、Nuno M. Micaelo

  DOI：10.1021/jo201486q

  日期：2011.12.2

  for functionalizing alkenes into molecules bearing a glucosyl framework. Homochiral (+)-5-epi-1-azafagomine was synthetized for the first time. Partial reductive cleavage of the phenyltriazolidinone moiety afforded new homochiral 1-N-phenyl carboxamide derivatives of 1-azafagomine. Both enantiomers of these derivatives were synthetized and tested, displaying a very good enzymatic inhibition toward baker's

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。