3-[(2S)-1-(4-甲氧基苯基)哌啶-2-基]吡啶 | 1207459-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-[(2S)-1-(4-甲氧基苯基)哌啶-2-基]吡啶
• 英文名称: 3-[(2S)-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl]pyridine
• CAS: 1207459-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: IKZVVGCNZYAINX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-1-(4-甲氧基苯基)哌啶-2-基]吡啶 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到新烟碱
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

  摘要：

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217026
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-[(2S)-1-(4-甲氧基苯基)哌啶-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

  摘要：

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217026

文献信息

• A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction
  作者：Christoph Schneider、David Giera、Marcel Sickert

  DOI：10.1055/s-0029-1217026

  日期：2009.11

  The tobacco alkaloid (S)-anabasine was synthesized by a straightforward 4-step sequence with the catalytic enantioselective vinylogous Mannich reaction as a key step. Only 3 mol% of a structurally optimized chiral BINOL-based phosphoric acid was employed to control the absolute configuration of the natural product.

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。