3-[(3-氨基苯基)二氮烯基]苯胺 | 21371-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3-[(3-氨基苯基)二氮烯基]苯胺
• 英文名称: 3,3'-diaminoazobenzene
• 英文别名: 3,3'-azobisaniline；3-[(3-Aminophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 21371-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: WNXAHYZTHTXSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  467.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-氨基苯基)二氮烯基]苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PHOTORESPONSIVE IONIC ORGANIC COMPOUND, METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND PHOTORESPONSIVE CARBON NANOTUBE DISPERSANT COMPRISING SAID IONIC ORGANIC COMPOUND

  摘要：

  一种具有化学式（I）的光响应性离子有机化合物；一种制备该化合物的方法；一种光响应性碳纳米管（CNT）分散剂；含有该分散剂的CNT分散液；以及一种从分散液中分离CNT的方法：其中R1、R2和R3分别表示氢原子或烷基基团；A表示—CH—或氮原子；X表示阴离子；n是一个数字，使得nX的电荷为-2。

  公开号：

  US20120217151A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到3-[(3-氨基苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  纳米铁促进的芳族硝基化合物的还原偶联合成偶氮化合物

  摘要：

  用FeCl 2 ·4H 2 O，过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5 mol）组成的活性铁基还原体系处理多种芳香族硝基化合物在室温下，将其在THF中的百分含量）导致形成高产率的相应对称取代的偶氮化合物，这归因于还原偶联过程。包括羰基，卤素，氨基和羟基在内的其他一些官能团被证明与反应条件兼容，没有还原或偶联的副产物。在所有情况下，即使长时间加热或使用过量的还原体系，所形成的偶氮化合物也没有经历过还原为相应的肼或氨基衍生物的现象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.053

文献信息

• Size-controllable palladium nanoparticles immobilized on carbon nanospheres for nitroaromatic hydrogenation
  作者：Yong-Ming Lu、Hai-Zhou Zhu、Wei-Gu Li、Bo Hu、Shu-Hong Yu

  DOI：10.1039/c3ta00159h

  日期：——

  to a decrease in size. The nanocrystals exhibited excellent catalytic activity for transfer hydrogenation under ambient conditions. The conversion was 83.1% to 100% for several nitroaromatics with moderate to excellent selectivity. More importantly, these nanocatalysts are promising for renewable catalysis owing to their sustainable support, green catalyst fabrication and ease of handling.

  在本文中，单分散的Pd纳米晶体通过原位吸附和还原固定在先前报道的碳纳米球上。在该方案中，不需要过量的还原剂和封端剂，这使得所制备的纳米催化剂的表面非常干净。使用四氯钯酸钠（II）作为金属前体，无论金属含量如何，都会产生尺寸约为5 nm的钯纳米晶体。氯化钯导致尺寸增加到18.1 nm。此外，已经证明在制备过程中使用的添加剂在控制平均粒径方面非常重要。提示吸附的钯离子的图案或载体的表面环境受到很大影响。钯离子在碳球上的强吸附导致尺寸减小。纳米晶体在环境条件下对于转移氢化显示出优异的催化活性。几种硝基芳族化合物的转化率为83.1％至100％，选择性中等至优异。更重要的是，这些纳米催化剂由于其可持续的支持，绿色催化剂的制造和易于处理而有望用于可再生催化。
• Unravelling 2-aminoquinazolin-4(3<i>H</i>)-one as an organocatalyst for the chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Rohit Rana、Manoranjan Kumar、Sushila Sharma、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1039/c7nj03333h

  日期：——

  A novel, green and transition metal-free reduction of nitroarenes has been explored. 2-Aminoquinazolin-4(3H)-one and its derivatives have been first time investigated as hydrogen bonding organocatalysts for the activation of hydrazine hydrate to reduce nitroarenes.

  一种新颖的、绿色的、无过渡金属的硝基芳烃还原方法已被探索。首次研究了2-氨基喹唑啉-4(3H)-酮及其衍生物作为氢键有机催化剂，用于活化肼水合物以还原硝基芳烃。
• An efficient catalyst-free and chemoselective synthesis of azobenzenes from nitrobenzenes
  作者：Sitaram H. Gund、Radheshyam S. Shelkar、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1039/c4ra06027j

  日期：——

  NaOH mediated reaction of nitrobenzenes in EtOH was performed at 80 °C temperature affording azobenzenes in excellent yield. This methodology presents an easy synthesis of a wide variety of azo compounds from readily available nitrobenzene derivatives.

  在80°C的温度下，应用NaOH介导的反应在乙醇中进行硝基苯的反应，获得了优良产率的偶氮苯。这种方法提供了一种从易得的硝基苯衍生物合成多种偶氮化合物的简便途径。