(+)-(S)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-3-mercapto-2-propanol | 192999-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(S)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-3-mercapto-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 192999-31-8
• 化学式: C₉H₂₂O₂SSi
• 分子量: 222.424
• InChiKey: SUDHGAOEOPFENE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-3-mercapto-2-propanol 在 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+)-(2'R,5'S)-1-{5'-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]methyl-1',3'-dioxathiolan-2'-yl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷的合成作为潜在的抗乙型肝炎病毒药物

  摘要：

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340330
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-(+)-2,3-dihydroxypropane-1-thiol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(+)-(S)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-3-mercapto-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷的合成作为潜在的抗乙型肝炎病毒药物

  摘要：

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340330

文献信息

• Synthesis of racemic and enantiomerically pure 2′-thia-2′,3′-dideoxycytidine as potential anti-hepatitis B virus agents
  作者：Bai-Chuan Pan、Yung-Chi Cheng、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570340330

  日期：1997.5

  hetero atoms was synthesized. 2′-Thia-2′,3′-dideoxycytidine was the pilot compound of this series. (±)-β-2′-Thia-1′,3′-dideoxycytidine (6) and (±)-α-2′-thia-2′,3′-dideoxycytidine (7) were synthesized from (±)-3-mercapto-1,2-propanediol. The synthesis of the enantiomerically pure 2′-thia-2′,3′-dideoxycytidines (α-D-form, β-D-form, α-1-form and β-L-form) from optically pure (S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-yl)methyl

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。