4-methyl-2-piperidino-1,3-dithiole | 260448-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methyl-2-piperidino-1,3-dithiole
• 英文别名: 1-(4-Methyl-1,3-dithiol-2-yl)piperidine
• CAS: 260448-03-1
• 化学式: C₉H₁₅NS₂
• 分子量: 201.357
• InChiKey: NLLKBYMFBHLMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-piperidino-1,3-dithiole 在 HPF₄ 、 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到4-methyl-1,3-dithiolium iodide
  参考文献：
  名称：

  功能化 9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-piperidino-4-methyl-1,3-dithiolium hexafluorophosphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-methyl-2-piperidino-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  功能化 9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k

文献信息

• Mora, Henri; Fabre, Jean-Marc; Giral, Louis, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 2, p. 137 - 146
  作者：Mora, Henri、Fabre, Jean-Marc、Giral, Louis、Montginoul, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and X-ray Crystal Structures of Functionalised 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Adrian J. Moore、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k

  日期：2000.1

  The synthesis of new derivatives of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene has been achieved by two different routes. Deprotonation of 8 using LDA in THF at −78 °C, followed by in situ quenching of the lithiated intermediate 9 with N,N-dimethylformamide, N-methyl isothiocyanate and methyl chloroformate gave aldehyde, thioamide and methyl ester derivatives 10-12, respectively. Sulfur

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1