desbenzoyl-picrajavanin A | 155558-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: desbenzoyl-picrajavanin A
• 英文别名: [(1S,2S,4S,6R,7S,9R,13S,14R,15S,16S,17S)-4-hydroxy-15-methoxy-2,6,14,17-tetramethyl-3,11-dioxo-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-16-yl] 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 155558-40-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₉
• 分子量: 528.599
• InChiKey: UMXWISJCWPQTQS-KCCNFVCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 desbenzoyl-picrajavanin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以6.1 mg的产率得到desbenzoyl-picrajavanin A (+)-(R)-α-methoxy-α-trifluormethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. VI. On the Chemical Constituents of the Bark of Picrasma javanica BL. (Simaroubaceae) from Flores Island. Absolute Stereostructures of Picrajavanins A and B.

  摘要：

  从印度尼西亚民间草药、弗洛雷斯岛采集的Picrasma Javanica BL（Simaroubaceae）树皮中分离出两种新的奎宁类化合物，命名为picrajavanins A和B，以及已知的β-咔啉生物碱和picrasidine G。根据化学和物理化学证据，以及改良的Mosher方法的应用，阐明了picrajavanins A（6）和B（7）的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2101
• 作为产物：
  描述：

  picrajavanin A 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以16 mg的产率得到desbenzoyl-picrajavanin A
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. VI. On the Chemical Constituents of the Bark of Picrasma javanica BL. (Simaroubaceae) from Flores Island. Absolute Stereostructures of Picrajavanins A and B.

  摘要：

  从印度尼西亚民间草药、弗洛雷斯岛采集的Picrasma Javanica BL（Simaroubaceae）树皮中分离出两种新的奎宁类化合物，命名为picrajavanins A和B，以及已知的β-咔啉生物碱和picrasidine G。根据化学和物理化学证据，以及改良的Mosher方法的应用，阐明了picrajavanins A（6）和B（7）的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2101