2-(N-Methylpiperazino)-4-(2'-furanyl)-6-(3''-furanyl)pyrimidine | 171115-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(N-Methylpiperazino)-4-(2'-furanyl)-6-(3''-furanyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-4-(2-furanyl)-6-(3-furanyl)pyrimidine；4-(furan-2-yl)-6-(furan-3-yl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine
• CAS: 171115-29-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: AKMGJJTVIPHEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-Chloro-4-furan-3-yl-6-furan-2-yl-pyrimidine 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-(N-Methylpiperazino)-4-(2'-furanyl)-6-(3''-furanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CNS 药物的构效关系研究，第 25 部分：4,6-二（杂芳基）-2-（N-甲基哌嗪基）嘧啶作为新的、有效的 5-HT2A 受体配体：地形模型的验证

  摘要：

  合成了一系列新的 4,6-二（杂芳基）嘧啶，在 2 位含有一个 N-甲基哌嗪基（6-13）或乙二胺链（15-20），它们的 5-HT1A 和 5-HT2A 受体亲和力为决定。结果表明，对 5-HT2A 亲和力的取代效应是相加的，可以定量描述。在行为模型中，还证明 6-11 是 5-HT2A 受体拮抗剂。分子模拟结果表明，碱性氮原子和两个芳香中心之间的距离（d1 = 5.2-8.4 Å，d2 = 5.7-8.5 Å，d3 = 4.6-7.3 Å）定义了 5-HT2A 的分子形貌正在研究的受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280906

文献信息

• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 25: 4,6-Di(heteroaryl)-2-(N-methylpiperazino)pyrimidines as New, Potent 5-HT2A Receptor Ligands: A Verification of the Topographic Model
  作者：Maria J. Mokrosz、Lucjan Strekowski、Wei Xing Kozak、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski、Aleksandra Kłodzinska、Agnieszka Czarny、Marek T. Cegła、Anna Dereń-Wesołek、Ewa Chojnacka-Wójcik、Stefan Dove、Jerzy L. Mokrosz

  DOI：10.1002/ardp.19953280906

  日期：——

  A series of new 4,6‐di(heteroaryl)pyrimidines containing an N‐methylpiperazino group (6–13) or an ethylenediamine chain (15–20) in position 2 were synthesized and their 5‐HT1A and 5‐HT2A receptor affinities were determined. It was shown that the substituent effects on the 5‐HT2A affinity are additive and could be described quantitatively. In a behavioral model it was also demonstrated that 6–11 are

  合成了一系列新的 4,6-二（杂芳基）嘧啶，在 2 位含有一个 N-甲基哌嗪基（6-13）或乙二胺链（15-20），它们的 5-HT1A 和 5-HT2A 受体亲和力为决定。结果表明，对 5-HT2A 亲和力的取代效应是相加的，可以定量描述。在行为模型中，还证明 6-11 是 5-HT2A 受体拮抗剂。分子模拟结果表明，碱性氮原子和两个芳香中心之间的距离（d1 = 5.2-8.4 Å，d2 = 5.7-8.5 Å，d3 = 4.6-7.3 Å）定义了 5-HT2A 的分子形貌正在研究的受体拮抗剂。