tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-allyl)-silane | 144272-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-allyl)-silane
• 英文别名: But-3-en-2-yl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 144272-28-6
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: RPJHGAPBBNDZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-allyl)-silane 、 3-(2-Phenylselanyl-acetyl)-oxazolidin-2-one 在 ytterbium(III) triflate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-((Z)-Hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 、 3-((E)-Hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  支链烯丙基硅烷中的自由基加成：立体选择性形成和消除β溴硅烷

  摘要：

  路易斯酸促进的自由基加成到3-甲硅烷基-1-丁烯中的自由基的收率很高，主要得到顺式取代的烯烃。转移反应是通过原子转移加成烷基溴前体而发生的，加成反应是通过Felkin-Anh控制进行的。立体选择性抗消除中间体β-甲硅烷基卤化物可得到顺式烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00902-3
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyl-propylaldehyde 、 亚甲基三苯基膦烷 生成 tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-allyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  支链烯丙基硅烷中的自由基加成：立体选择性形成和消除β溴硅烷

  摘要：

  路易斯酸促进的自由基加成到3-甲硅烷基-1-丁烯中的自由基的收率很高，主要得到顺式取代的烯烃。转移反应是通过原子转移加成烷基溴前体而发生的，加成反应是通过Felkin-Anh控制进行的。立体选择性抗消除中间体β-甲硅烷基卤化物可得到顺式烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00902-3

文献信息

• Five-membered ring annulation via propargyl- and allylsilanes
  作者：Rick L. Danheiser、Brian R. Dixon、Robert W. Gleason

  DOI：10.1021/jo00049a006

  日期：1992.11

  Allyl- and propargylsilanes can serve as three-carbon components in a [3 + 2] annulation strategy for the synthesis of five-membered carbocycles and heterocycles.
• Free radical addition to branched allylsilanes: stereoselective formation and elimination of β bromosilanes
  作者：Ned A. Porter、Guiru Zhang、Aimee D. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00902-3

  日期：2000.7

  Lewis acid-promoted free radical addition to 3-silyl-1-butenes occurs in good yield to give predominantly the cis-substituted alkene. The transfer reaction occurs by atom-transfer addition of the alkyl bromide precursor, an addition that occurs by Felkin–Anh control. Stereoselective anti elimination of the intermediate β-silylhalide gives the cis olefin.

  路易斯酸促进的自由基加成到3-甲硅烷基-1-丁烯中的自由基的收率很高，主要得到顺式取代的烯烃。转移反应是通过原子转移加成烷基溴前体而发生的，加成反应是通过Felkin-Anh控制进行的。立体选择性抗消除中间体β-甲硅烷基卤化物可得到顺式烯烃。