3-[2-N-(生物素基)氨基乙基二硫基]丙酸 | 104582-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 3-[2-N-(生物素基)氨基乙基二硫基]丙酸
• 英文名称: 3-[2-N-(biotinyl)aminoethyldithio]propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethyldisulfanyl]propanoic acid
• CAS: 104582-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄S₃
• 分子量: 407.579
• InChiKey: LUKYYZVIDAWYMZ-MJVIPROJSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175°C
• 沸点：
  772.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-N-(生物素基)氨基乙基二硫基]丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到2-(9-(3-fluorophenyl)-8-oxo-6,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-5(8H)-yl)ethyl 3-((2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethyl)disulfaneyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Y box binding protein 1 inhibition as a targeted therapy for ovarian cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.02.014
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-氨基乙基)二硫基]丙酸 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-[2-N-(生物素基)氨基乙基二硫基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  双功能标记的设计和合成，用于通过催化活性选择丝状噬菌体上展示的β-内酰胺酶

  摘要：

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00197-4

文献信息

• [EN] Y BOX BINDING PROTEIN 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE 1 DE LIAISON À LA BOÎTE Y
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2022120242A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Provided herein are novel azopodophyllotoxin analog compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as inhibitors of Y box protein 1 (YB1 or YBX1) in treatments for conditions including gynecological, breast, bladder, kidney, head and neck, neuronal, and prostate cancers, lymphomas, and leukemias. Methods of their use in sensitizing resistant cancers to treatment with anticancer agents and radiation are also provided.

  本文提供了新型的假叶子芸香素类似物化合物，包括它们的药物组成物，并将它们用作Y盒蛋白1（YB1或YBX1）的抑制剂，用于治疗包括妇科、乳腺、膀胱、肾脏、头颈、神经和前列腺癌、淋巴瘤和白血病等疾病。还提供了将它们用于增强耐药癌症对抗癌药物和放射治疗的方法。
• Design and synthesis of a bifunctional label for selection of β-lactamase displayed on filamentous bacteriophage by catalytic activity
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Michèle Bouchet、Roland Touillaux、Cécile Beauve、Jacques Fastrez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00197-4

  日期：1996.4

  A bifunctional activity label has been constructed for the selection of active β-lactamases displayed on filamentous bacteriophage. It features an original 6-sulfonylamido-penam sulfone moiety, as β-lactamase suicide-inhibitor, and a biotinyl residue, for separation by affinity chromatography, connected through a linker including a cleavable disulfide bond. The inhibitor resulted from coupling of methoxymethyl

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。
• Y box binding protein 1 inhibition as a targeted therapy for ovarian cancer
  作者：Dhanir Tailor、Angel Resendez、Fernando Jose Garcia-Marques、Mallesh Pandrala、Catherine C. Going、Abel Bermudez、Vineet Kumar、Marjan Rafat、Dhanya K. Nambiar、Alexander Honkala、Quynh-Thu Le、George W. Sledge、Edward Graves、Sharon J. Pitteri、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.02.014

  日期：2021.8