6-Methyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 144564-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-Methyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 9-methyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 144564-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: XVCXLBZMFJZJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-7-benzylindolizine 、 丁炔二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以5%的产率得到6-Methyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氰基茚茚与二甲基乙炔二羧酸酯的环加载反应——环[3.2.2]嗪和1:2加合物的形成

  摘要：

  3-氰基和 3-氰基-6,8-二甲基茚茚 (1a) 和 (1b) 在回流甲苯中在 Pd-C 存在下与乙炔二甲酸二甲酯反应生成环 [3.2.2] 嗪 (4a) 和 ( 4b)，而 3-cyano-7-methyl- 和 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) 和 (1d) 提供 1:2 加合物 (6c) 和 (6d) 以及环 [3.2.2]吖嗪 (4d)。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.149

文献信息

• Cycloadditions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of [2.2.3]cyclazines and 1 : 2 adducts
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Hiroshi Yoshida、Mitsuo Toda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19920002437

  日期：——

  Reactions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in the presence of Pd–C, gave the corresponding [2.2.3]cyclazines in low to moderate yields, whereas, in the absence of Pd–C, the same reactions afforded the 1 : 2 molar products. The X-ray analysis of one of the 1 : 2 adducts established that the structure was dimethyl 2-cyano-3-styrylpyrrole-1,4-dicarboxylate. A

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。
• CYCLOADDITION REACTION OF 3-CYANOINDOLIZINES WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE —FORMATION OF CYCL[3.2.2]AZINES AND 1:2 ADDUCTS
  作者：Takane Uchida、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1980.149

  日期：1980.2.5

  and (1b) react with dimethyl acetylenedicarboxylate in refluxing toluene in the presence of Pd–C to give the cycl[3.2.2]azines (4a) and (4b), respectively, while 3-cyano-7-methyl- and 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) and (1d) affording the 1:2 adducts (6c) and (6d) along with cycl[3.2.2]azine (4d).

  3-氰基和 3-氰基-6,8-二甲基茚茚 (1a) 和 (1b) 在回流甲苯中在 Pd-C 存在下与乙炔二甲酸二甲酯反应生成环 [3.2.2] 嗪 (4a) 和 ( 4b)，而 3-cyano-7-methyl- 和 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) 和 (1d) 提供 1:2 加合物 (6c) 和 (6d) 以及环 [3.2.2]吖嗪 (4d)。