O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol | 1572266-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1572266-57-9
• 化学式: C₃₅H₆₄N₂O₁₅
• 分子量: 752.898
• InChiKey: ACZCDRATJHGZLE-LMLXCABWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 1,3-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四种神经节苷脂GM3类似物的合成和细胞毒性测定

  摘要：

  描述了用于制备四种神经节苷脂GM3类似物的简洁有效的合成途径。关键步骤是用适当保护的糖苷受体与唾液酸黄原酸酯进行高度区域选择性和立体选择性的α-唾液酸化，以高产率提供唾液寡糖。评估了合成神经节苷脂对正常人角质形成细胞以及人HCT116和K562癌细胞的细胞毒性。其中两个具有比HaCaT正常细胞更好的抗增殖活性，并且对癌细胞具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.054

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity assay of four ganglioside GM3 analogues
  作者：Huanhuan Qu、Jian-Miao Liu、Joanna Wdzieczak-Bakala、Dan Lu、Xianran He、Wenji Sun、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.054

  日期：2014.3

  concise and efficient synthetic route for preparation of four ganglioside GM3 analogues was described. The key step is a highly regioselective and stereoselective α-sialylation from a suitably protected glycoside acceptor with a sialyl xanthate to provide the sialo-oligosaccharide in good yield. The cytotoxic properties of the synthetic gangliosides were evaluated against normal human keratinocytes and human

  描述了用于制备四种神经节苷脂GM3类似物的简洁有效的合成途径。关键步骤是用适当保护的糖苷受体与唾液酸黄原酸酯进行高度区域选择性和立体选择性的α-唾液酸化，以高产率提供唾液寡糖。评估了合成神经节苷脂对正常人角质形成细胞以及人HCT116和K562癌细胞的细胞毒性。其中两个具有比HaCaT正常细胞更好的抗增殖活性，并且对癌细胞具有更好的细胞毒性。