methyl (1R,10S,12R)-11-acetyloxy-12-ethyl-4-[(13S,17S)-17-ethyl-17-hydroxy-13-methoxycarbonyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraen-13-yl]-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate;sulfuric acid | 143-67-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 天然来源类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 长春花生物碱
• 英文名称: methyl (1R,10S,12R)-11-acetyloxy-12-ethyl-4-[(13S,17S)-17-ethyl-17-hydroxy-13-methoxycarbonyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraen-13-yl]-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate;sulfuric acid
• CAS: 143-67-9
• 化学式: C46H58N4O9.H2O4S
• 分子量: 909.1
• InChiKey: KDQAABAKXDWYSZ-KKVPHILVSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -21.7 º (c=2, CH3OH 21 ºC)
• 溶解度：
  在水中的溶解度10 mg/mL
• 物理描述：
  Vinblastine sulfate appears as an anticancer drug. White to slightly yellow crystalline powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：长春碱硫酸盐

IARC Carcinogenic Agent:Vinblastine sulfate

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第26卷：（1981年）一些抗癌和免疫抑制剂

IARC Monographs:Volume 26: (1981) Some Antineoplastic and Immunosuppressive Agents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S36/39,S37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R41,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  YY8400000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

性质

硫酸长春碱为白色或类白色的疏松状或无定形固体，具有引湿性，遇光或热易变黄。它在水中极易溶解，在甲醇或三氯甲烷中可溶解，在乙醇中的溶解度极微。

用途

硫酸长春碱（Vinblastine Sulfate）是一种国家基本药物，主要用于治疗霍奇金淋巴瘤及恶性淋巴瘤，也适用于绒毛膜上皮癌和乳腺癌的治疗。此外，它还用于支气管肺癌、软组织肉瘤、睾丸肿瘤、卵巢癌、消化道癌以及恶性黑色素瘤和神经母细胞瘤等疾病的治疗。它是目前国际上应用最广泛的天然植物抗癌药物之一。

药理作用

硫酸长春碱是一种从夹竹桃科植物长春花中提取的生物碱，属于细胞周期特异性抗肿瘤药，主要作用于G1、S及M期，并对M期有延缓作用。它可以干扰增殖细胞纺锤体的形成，使有丝分裂停滞在中期。在高剂量下，它能直接破坏染色体并使微管蛋白质结晶化，阻止微管蛋白质的装配。此外，它还具有一定的免疫抑制作用。

化学性质

硫酸长春碱是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于长春花。

用途

从植物长春花中分离出的一种天然生物碱，能与微管蛋白结合并抑制微管的形成，导致有丝分裂纺锤体的断裂和细胞周期M期肿瘤细胞的停滞。主要用于治疗霍奇金淋巴瘤、绒毛膜上皮癌，并对淋巴肉瘤、急性白血病和乳腺癌等有一定的疗效。