甲氧基脲 | 3272-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 甲氧基脲
• 英文名称: N-methoxyurea
• 英文别名: N-Methoxy-harnstoff；Methoxy-harnstoff；Urea, methoxy-；methoxyurea
• CAS: 3272-27-3
• 化学式: C₂H₆N₂O₂
• 分子量: 90.0818
• InChiKey: JOHLTMWXHJLNDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基脲 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 N-chloro-N-methoxyurea
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems

  摘要：

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0822-9
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 甲氧基胺盐酸盐 以 水 为溶剂， 以74.8%的产率得到甲氧基脲
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为氧亲核试剂：苯并噻唑-2-磺酰胺中的羟基取代磺酰胺†

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26929e

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyamide-Containing Heterocycles. Part 2. Synthesis and Iron(III) Complex-Forming Tendency of 1-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyrimidinone and -pyrazinone
  作者：Junko Ohkanda、Takeshi Tokumitsu、Keiryo Mitsuhashi、Akira Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.841

  日期：1993.3

  4-dimethoxy-2-butanone, and 2,4-pentanedione under acidic conditions gave the corresponding 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones (3 and 3′) in moderate yields. In contrast, the reaction of N-(benzyloxy)urea or N-methoxyurea with 1-phenyl-1,3-butanedione exclusively gave 3-alkoxyimino derivatives (4). 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrazinones (9a and 9b) were synthesized via three steps starting from N-(t-butoxycarbonyl)glycine

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，
• Synthesis of Azoxy Compounds: from Copper Compounds to Mesoporous Silica‐Encaged Ultrasmall Copper Catalysts
  作者：Zhi‐Peng Han、Shiqi Wang、Qiming Sun、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/cssc.202300477

  日期：2023.9.8

  A series of azoxy compounds were constructed via coupling reactions by using cost-effective N-methoxyformamide and nitroso compounds over Cu-based catalysts. The mesoporous silica nanosphere-encapsulated ultra-small Cu (Cu@MSN) catalyst was developed and exhibited remarkably enhanced catalytic activity and superior recycling stability.

  使用经济高效的N-甲氧基甲酰胺和亚硝基化合物在铜基催化剂上通过偶联反应构建了一系列氧化偶氮化合物。开发了介孔二氧化硅纳米球封装的超小铜（Cu@MSN）催化剂，并表现出显着增强的催化活性和优异的循环稳定性。
• Ohme,R.; Preuschhof,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 626 - 635
  作者：Ohme,R.、Preuschhof,H.

  DOI：——

  日期：——
• Jones; Major, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1539
  作者：Jones、Major

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of potential anticancer agents. 38. N-nitrosoureas. 4. Further synthesis and evaluation of haloethyl derivatives
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaler、Pamela S. Opliger、W. Russell Laster、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00289a011

  日期：1971.7

表征谱图