N-acetyl-2-(phenylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)aniline hydrochloride | 1447172-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-acetyl-2-(phenylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)aniline hydrochloride
• 英文别名: N-[2-(benzenesulfonyl)-5-piperazin-1-ylphenyl]acetamide;hydrochloride
• CAS: 1447172-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃S*ClH
• 分子量: 395.91
• InChiKey: KHNFGJPEIMHLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)aniline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-acetyl-2-(phenylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代二苯砜的合成及其与5-НТ6受体拮抗作用的构效关系

  摘要：

  合成了取代的二苯砜（10a - n），并通过NMR，LC-MS和X射线晶体学证实了结构。在基于细胞的功能测定中评估了它们对5-HT 6受体的拮抗活性。尽管二苯砜10a是已知的最小和最简单的含磺酰基的5-HT 6 R拮抗剂，但仍显示出强大的效价（K i  = 1.6μM）。其具有甲胺取代基的衍生物10克（N-甲基-2-（苯磺酰基）苯胺）的活性是二苯砜的活性的66倍（K i  = 24.3 nM）。在其中添加哌嗪基部分相对于化合物10m中的磺酰基的对位（N-甲基-2-（苯基磺酰基）-5-哌嗪-1-基苯胺）导致效力进一步增加150倍（K i  = 0.16 nM），从而阻断了血清素诱导的人重组5-HT 6受体稳定转染的HEK-293细胞应答。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.040