tert-butyl N-[2-(prop-2-yne-1-sulfonyl)ethyl]carbamate | 1443981-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(prop-2-yne-1-sulfonyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-prop-2-ynylsulfonylethyl)carbamate
• CAS: 1443981-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD24843060
• 分子量: 247.315
• InChiKey: DAAGZSFEANVEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(prop-2-yne-1-sulfonyl)ethyl]carbamate 、 5'-azido-5'-deoxyadenosine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑腺苷类似物作为蛋白精氨酸甲基转移酶 5 抑制剂的合成及其活性

  摘要：

  蛋白精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是抗癌药物发现中一个有吸引力的分子靶点，因为它广泛参与转录控制、RNA 加工和其他与肿瘤发生和进展有因果关系的细胞途径。近年来，已经筛选或设计了多种化合物来靶向 PRMT5 的底物或辅因子结合位点。为了扩大抑制结合 PRMT5 和其他 AdoMet 依赖性甲基转移酶的化学型的多样性，在这项工作中，我们设计了一系列含三唑的腺苷类似物，旨在靶向 PRMT5 的辅因子结合位点。三唑环由于易于合成和作为酰胺键的生物电子电子等排体而官能化，因此通常用于药物发现。在此，我们利用三唑环的电子特性作为特异性靶向 PRMT5 辅因子结合位点的新方法。使用模块化的炔-叠氮化物环加成反应总共合成了约 30 种化合物。生化测试表明，这些化合物表现出不同程度的 PRMT5 抑制活性，其中一些化合物表现出单微摩尔效力，对 PRMT5 的选择性明显优于 PRMT1。基于对接的结构分析表明，三唑环在与

  DOI：

  10.3390/molecules27123779