4-((2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)benzonitrile | 1443683-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-((2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxolan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1443683-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: KAEKPQMEVJJKSF-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 、 4-氰基苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen difluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的β-羰基松油醇烷基硼酸酯加成至醛类中：γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  铑与手性苄基仲烷基硼酸酯的铑催化1，2-加成反应后，对映体的对映体特异性很高。品那可硼酸酯衍生物可以在KHF 2存在下直接用于加成反应，而无需使用相应的三氟硼酸盐，因为在这种情况下观察到了构型的保留。以良好的产率合成了对映体富集的β，γ-二芳基取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol401468v

文献信息

• Rh-catalyzed Addition of β-Carbonyl Pinacol Alkylboronates to Aldehydes: Asymmetric Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Changwan Zhang、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/ol401468v

  日期：2013.7.5

  The rhodium-catalyzed 1,2-addition of chiral benzylic secondary alkylboronic esters with a coordinating carbonyl group to aldehydes was demonstrated with high levels of enantiospecificity. Pinacol boronic ester derivatives can be employed directly for the addition in the presence of KHF2 without the use of corresponding trifluoroborate salts where retention of the configuration was observed. Enantiomerically

  铑与手性苄基仲烷基硼酸酯的铑催化1，2-加成反应后，对映体的对映体特异性很高。品那可硼酸酯衍生物可以在KHF 2存在下直接用于加成反应，而无需使用相应的三氟硼酸盐，因为在这种情况下观察到了构型的保留。以良好的产率合成了对映体富集的β，γ-二芳基取代的γ-丁内酯。