Potassium;1-adamantylmethoxymethanedithioate | 1435857-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Potassium;1-adamantylmethoxymethanedithioate
• 英文别名: potassium;1-adamantylmethoxymethanedithioate
• CAS: 1435857-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₇OS₂*K
• 分子量: 280.497
• InChiKey: LNVDABQXFDBQMC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 Potassium;1-adamantylmethoxymethanedithioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以78 %的产率得到O-(adamantan-1-ylmethyl) S-quinolin-2-yl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  卤代喹啉与 O-烷基黄原酸钾偶联球磨合成 S-喹啉基黄原酸盐

  摘要：

  首次报道了一种环境友好的方案，该方案通过球磨实现卤代喹啉和容易获得的O-烷基黄原酸钾的交叉偶联反应，提供各种S-喹啉基黄原酸盐。该反应在温和、无过渡金属和无溶剂的条件下进行良好，使其成为将黄原酸盐引入喹啉支架的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob01688a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-金刚烷甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Potassium;1-adamantylmethoxymethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  卤代喹啉与 O-烷基黄原酸钾偶联球磨合成 S-喹啉基黄原酸盐

  摘要：

  首次报道了一种环境友好的方案，该方案通过球磨实现卤代喹啉和容易获得的O-烷基黄原酸钾的交叉偶联反应，提供各种S-喹啉基黄原酸盐。该反应在温和、无过渡金属和无溶剂的条件下进行良好，使其成为将黄原酸盐引入喹啉支架的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob01688a

文献信息

• Xanthates and Trithiocarbonates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Effects in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Atilla Akdemir、Andrea Scozzafava、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm400414j

  日期：2013.6.13

  Dithiocarbamates (DTCs) were recently discovered as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. A series of xanthates and a trithiocarbonate, structurally related to the DTCs, were prepared by reaction of alcohols/thiols with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms, hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such

  最近发现二硫代氨基甲酸酯（DTC）作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。在碱的存在下，通过醇/硫醇与二硫化碳的反应制备了一系列与DTC相关的黄原酸酯和三硫代碳酸酯。测试了这些化合物对四种人类（h）亚型hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX）等病理过程。检测到了几种针对这些CA的低纳摩尔黄原酸酯/三硫代碳酸酯抑制剂。对CA II活性位点中的一些黄药的对接研究表明，这些化合物与二硫代氨基甲酸酯以类似的方式结合，单齿配位于酶活性位点的Zn（II）离子。通过局部给药，在两种青光眼动物模型中，几种黄药显示出有效的降低眼内压的活性。黄药和硫代黄药代表了两种新颖的，有前途的CA抑制剂。
• Ball milling synthesis of <i>S</i>-quinolyl xanthates <i>via</i> coupling of haloquinolines with potassium <i>O</i>-alkyl xanthates
  作者：Sha Peng、Meng-Yang Zhao、Jia-Jun Tang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d3ob01688a

  日期：——

  An environmentally benign protocol that provides various S-quinolyl xanthates via a ball milling enabled cross coupling reaction of haloquinolines and readily available potassium O-alkyl xanthates is first reported. The reaction proceeded well under mild, transition metal- and solvent-free conditions, making it an attractive method for the introduction of xanthates into the quinoline scaffold.

  首次报道了一种环境友好的方案，该方案通过球磨实现卤代喹啉和容易获得的O-烷基黄原酸钾的交叉偶联反应，提供各种S-喹啉基黄原酸盐。该反应在温和、无过渡金属和无溶剂的条件下进行良好，使其成为将黄原酸盐引入喹啉支架的有吸引力的方法。
• Ts₂O Promoted Deoxygenative C–H Dithiocarbonation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Potassium <i>O</i>-Alkyl Xanthates
  作者：Meng-Yang Zhao、Jia-Jun Tang、Ying-Jun Lin、Zhong-Ying Tian、Sha Peng、Long-Yong Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00031

  日期：2024.4.19

  C–H dithiocarbonation of quinoline N-oxides with various potassium O-alkyl xanthates. The reaction performed well under transition-metal-free, base-free, and room-temperature conditions with wide substrate tolerance. Employing potassium O-tert-butyl xanthate (tBuOCS2K) as a nucleophile, some valuable quinoline-2-thiones were unexpectedly obtained in a one-pot reaction without any additional base.

  通过 Ts 2 O 促进的喹啉 N-氧化物与各种 O-烷基黄原酸钾的脱氧 C-H 二硫代碳酸化反应，开发了一种简单、有效且实用的合成 S-喹啉黄原酸的方法。该反应在无过渡金属、无碱和室温条件下表现良好，具有广泛的底物耐受性。使用O-叔丁基黄原酸钾( t BuOCS 2 K)作为亲核试剂，在没有任何额外碱的情况下，在一锅反应中意外地获得了一些有价值的喹啉-2-硫酮。