[1,2,4]triazolyl[4,3-a]pyridine-8-carboxylate ethyl ester | 1394306-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: [1,2,4]triazolyl[4,3-a]pyridine-8-carboxylate ethyl ester
• 英文别名: Ethyl [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate；ethyl [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 1394306-53-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD22124357
• 分子量: 191.189
• InChiKey: ITURZNCGIYBSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]triazolyl[4,3-a]pyridine-8-carboxylate ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于农药技术领域。本发明提供的具有式I所示的结构三唑并吡啶酰胺类化合物中，三唑环上以及酰胺的胺片段上取代基的引入能够显著提高三唑并吡啶酰胺类化合物得抑菌活性。本发明提供的三唑并吡啶酰胺类化合物对水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、小麦全蚀病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌、辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻恶苗病菌、马铃薯干腐病菌、黄瓜炭疽病菌和水稻稻瘟病菌具有很好的抑菌活性，在制备抗植物病原真菌药物中具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN114805348B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,2,4]triazolyl[4,3-a]pyridine-8-carboxylate ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于农药技术领域。本发明提供的具有式I所示的结构三唑并吡啶酰胺类化合物中，三唑环上以及酰胺的胺片段上取代基的引入能够显著提高三唑并吡啶酰胺类化合物得抑菌活性。本发明提供的三唑并吡啶酰胺类化合物对水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、小麦全蚀病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌、辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻恶苗病菌、马铃薯干腐病菌、黄瓜炭疽病菌和水稻稻瘟病菌具有很好的抑菌活性，在制备抗植物病原真菌药物中具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN114805348B

文献信息

• Degradation-Risk-Inspired Optimization of the Antifungal Oxazolinyl Aniline Lead by a Fusion of Triazole with Nicotinamide
  作者：Mengyang Li、Wenlong Kong、Shengxin Sun、Xiaodan He、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02025

  日期：2024.8.7

  The discovery of readily available and easily modifiable new models is a crucial and practical solution for agrochemical innovation. Antifungal function-oriented fusion of triazole with the prevalidated lead (R)-LE001 affords a novel framework with a broad and enhanced antifungal spectrum. Characterized by the easy accessibility and adjustability of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine, modular fine-tuning

  发现现成且易于修改的新模型是农用化学品创新的关键且实用的解决方案。三唑与预先验证的先导 ( R ) -LE001的抗真菌功能导向融合提供了具有广泛且增强的抗真菌谱的新颖框架。模块化微调以[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的易接近性和可调节性为特点，提供了一组前所未有的具有优异抗真菌作用的导联（例如Z23 、 Z25 、 Z26等）电位高于阳性对照啶酰菌胺。候选Z23对核盘菌、灰葡萄孢和辣椒疫霉表现出更有前景的抗真菌活性，EC 50值分别为0.7、0.6和0.5 μM。该候选药物可以有效控制啶酰菌胺抗性灰霉病菌菌株，并且在控制灰霉病方面也表现出良好的体内功效。值得注意的是，SDH 抑制作用和针对卵菌P. capsici的效率均与阳性对照啶酰菌胺截然不同。分子对接模拟也将Z23与啶酰菌胺区分开来。这些发现凸显了[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶酰胺作为新型抗真菌模型的潜力。